缩略ch2-糖和苷课件.pptVIP

第 二 章 一、概述 单糖（Monosaccharides）：不能水解成更小分子的、最简单的多羟基内半缩醛(酮)。 如葡萄糖等。 低聚糖（Oligosaccharides） ： 多糖（Polysaccharides）： 苷 类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎、增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性，苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。 二、单糖的立体化学 ㈠单糖结构的表示方法 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。 二、单糖的立体化学 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构， 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose） 糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示 差向异构体：端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的） 如何判断单糖的相对构型？ 在Haworth式中只要看C1-OH与最后一个取代基之间的关系： ? 在同侧的为?型； ? 在异侧的为 ?型； ? 限于与最远的不对称碳原子成环者； 二、单糖的立体化学（二）糖的绝对构型（D、L） Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型，向左的为L型。 Haworth式中C5向上为D型，向下为L型。 绝对构型：离端基碳最远的碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该原子成环的） 二、单糖的立体化学 （三）环的构象 分类： ▲ 按单糖个数分为单糖、二糖、三糖等； ▲ 按有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原糖。 若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性。 三、糖和苷分类 （一） 单糖（monosaccharides） 已发现200多种, 3C-8C, 多以结合态存在.分为 2、六碳醛糖 常见的有D-葡萄糖，D-甘露糖，D-阿洛糖，D-半乳糖等。其中以D-葡萄糖最为常见。 3、六碳酮糖 如 D-果糖，L-山梨糖等。 下图为α-D-果糖的结构： 4、甲基五碳醛糖 常见的有L-鼠李糖，L-夫糖 和D-鸡纳糖。 如L-鼠李糖的结构。 5、支碳链糖 糖链中含有支链，如D-芹糖和D-金缕梅糖, 后者结构如下： 6、氨基糖单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 如 庆大霉素 三、糖苷分类 7、去氧糖 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。 该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。 8、糖醛酸 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。 糖醛酸易环合成内酯，在水溶液中呈平衡状态。 三、糖和苷分类 葡萄糖 glucose Glc 半乳糖 galactose Gal 甘露糖 mannose Man 鼠李糖 rhamnose Rha 木 糖 xylose Xyl 果 糖 fructose Fru 阿拉伯糖 arabinose Ara 葡萄糖醛酸： Glu A （二）低聚糖(oligosaccharides，寡糖)： 由2-9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链聚糖 芸香糖、槐糖、蔗糖（D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） （三）多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。如：淀粉、纤维素等. 许多多糖有生物活性，引起医学界重视。 香菇多糖、灵芝多糖（抗 癌） 黄芪多糖、人参多糖（增强免疫） 银耳多糖（保护肝细胞） 聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性 分类： 1. 按功能分 直糖链型， 水不溶的，主要形成动植物的支持组织。ex. 纤维素，甲壳素 多支链型，溶于热水, 形成胶体溶液，动植物的贮存养料。ex. 淀粉，肝糖元 系统命名： 均多糖：在糖名后加字尾-an，