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有机合成与推断综合题型研究 二轮导学案p93 高考回眸 1~5题 点评 1、有机物的简单衍变关系 2、由反应条件确定官能团 ： 完成二轮导学案P93~96 高考题训练 二轮学案P102 类型3 有机合成路线设计 (5) 由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺： 四、有机合成的常规方法 3．增长碳链： 酯化，炔、烯加HCN，聚合等 4.缩短碳链： 酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 5、有机合成中的成环反应规律 a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 b 成环反应生成的环上应至少含有3个原子，其中以形五员环或六员环比较稳定。 5、有机合成中的成环反应规律——类型： 1 加成成环 2 醇分子间脱水成环 3 醇分子内脱水成环 4 醇与酸酯化成环（氨基和羧基同） CH2(OH)CH2OH→ +2H2O HOCH2CH2CH2CH2OH→ + H2O CH2=CHCH=CH2 + CH2=CH2→ HOCH2CH2OH+HOOCCOOH→ +2H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH→ +H2O 四、有机合成的常规方法 6.关注外界条件对有机反应的影响： 反应物相同，但反应条件（温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作顺序）不同而导致生成物不同 ⑴温度的影响 乙醇与浓H2SO4 HCOOH＋Cu(OH)2→常温 蓝色沉淀，少量溶解 →先常温后煮沸 Cu2O沉淀 ⑵催化剂的影响 R 与Br2― 光：侧链上的取代 ― Fe：苯环上的取代 四、有机合成的常规方法 6.关注外界条件对有机反应的影响： ⑶反应介质的影响 R－X与NaOH － H2O 水解成 － 醇 消去成烯　　 四、有机合成的常规方法 7.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。 ⑴由乙醇的催化氧化，可推测：　　 ⑵由乙醇的消去反应，可推测： 四、有机合成的常规方法 7.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。 (3)乙醇的脱水生成乙醚　 (4)酯化反应原理 二轮学案P96-1-（4）（15年江苏高考） (江苏、23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 (1)写出化合物C的结构简式__________________________________。 它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____种。 (3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________________________。 9 保护酚羟基，使之不被氧化 需保护的官能团（易被氧化的官能团）：酚羟基、氨基、碳碳双键、醛基 (4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： * * * 全国高考中近五年有机考题分析 【考题分析】 15分 物质名称、官能团、反应类型、原子共平面、结构简式书写、同分异构体、合成路线设计 第38题 2015 15分 化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体、反应试剂选择 第38题 2014 15分 物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体 第38题 2013 15分 物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体 第38题 2012 15分 物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体 第38题 2011 分值 知识点 试题 年份 【备考策略】 从上表中可知，2011、2013年试题中知识点考查基本不变，2014年和2015年考查形式每年都有新的变化，如官能团、反应试剂选择、合成路线设计等。 有机物推导时要围绕“结构—官能团—性质”这条主线，仔细分析有机物分子结构中的官能团，再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。同分异构体的题目千变万化，方法也因题而异，高考中尤以限定条件补写题居多，解题时，一定要注意有序思维的原则，避免多写和漏写，完整地写出同分异构体亦非难事。 展望2