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河北化工医药职业技术学院 教 师 授 课 计 划 表 班 次 制药30501、02 30503、04 授课日期 2006．6．21 编号 40 基本课题 §11 杂环化合物 §11.1杂环化合物的分类和命名 §11.2五元杂环化合物 教学目的 掌握杂环化合物的分类和译音命名法。 掌握重要五元杂环化合物的结构和性质。 重 点 杂环化合物的分类、命名 及五元杂环化合物的结构性质 难 点 杂环化合物的结构特点 课 型 讲授课 教 具 教 学 过 程 时间分配 能 力 培 养 Ⅰ. 组织教学直接引入新课 培养学生分析思考问题的能力和系统学习知识的方法。 Ⅱ. 讲新课 §11 杂环化合物 §11.1杂环化合物的分类和命名 §11.1.1杂环化合物的分类 §11.1.2杂环化合物的命名 30 min §11.2五元杂环化合物 §11.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构 §11.2.2呋喃、噻吩、吡咯的性质 §11.2.3а-呋喃甲醛的制备、性质及用途 60 min Ⅲ.作业：思考与练习 11-1~5 课后记：学生的学习热情下降，今后多收集素材，争取课堂生动些。 河北化工医药职业技术学院教案 学习目标 1．掌握杂环化合物的分类和译音命名法。 2．掌握重要五元杂环化合物的结构和性质。 讲授重点 杂环化合物的分类、命名及五元杂环化合物的结构性质 讲授内容 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 杂环化合物可按环的形式分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环又按环的大小主要分为五元杂环和六元杂环。还可按环中杂原子的数目分为含有一个杂原子的杂环和含有多个杂原子的杂环。 二、杂环化合物的命名 1.译音法 杂环化合物的命名通常采用外文译音法，即根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。如呋喃(furan)、吡咯 (pyrrole)等。 2.系统命名法 对杂环的衍生物命名时，采用系统命名方法。 (1) 选母体　与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下： ①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位，其后依次为β位和γ位。 2-呋喃甲醛（糠醛） 4-甲基吡啶 8-羟基喹啉 3-吲哚乙酸 (α-呋喃甲醛) （γ-甲基吡啶） （不叫8-喹啉酚） （β-吲哚乙酸） ②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并 使其他杂原子的位次尽可能最小。如： （5-甲基咪唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。如： （4-氯噻唑） 河北化工医药职业技术学院教案 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号。如： 4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。如： （N-甲基吡啶） 第二节 五元杂环化合物 含有一个杂原子的五元杂环化合物，具有代表性的是呋喃、噻吩、吡咯。 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯在结构上有共同点：组成五元杂环的5个原子都位于同一个平面上，碳原子和杂原子（O、S、N）彼此以sp2杂化轨道形成б键，每个杂原子各有一对未共用电子对处在sp2杂化轨道与环共面，另外还各有一对电子处于与环平面垂直的p轨道上，与4个碳原子的p轨道相互重叠，形成了一个含有6个π电子的闭合共轭大π键。因此五元杂环化合物都具有芳香性。 芳香性强弱顺序如下： 苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 呋喃存在于松木焦油中，是无色易挥发的液体，沸点31.36℃ ，难溶于水，易溶于有机溶剂，有类似氯仿气味。呋喃的蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应，此现象可用来鉴定呋喃。 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，是无色而有特殊气味的液体，沸点81.16℃。噻吩在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏，可用来检验噻吩。 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色油状液体，沸点131℃，有弱的苯胺气味，难溶于水，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定