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(土霉素、多西环素不易差向异构化) 2. 降解反应 (1)酸性下降解 λmax = 445nm λmax = 435nm 橙黄色 脱水金霉素 脱水四环素 金霉素 四环素 < 2 pH 脱水四环素 (2)碱性下降解 异四环素 四环素 - OH 二、 鉴别试验 浓H2SO4反应 (一) 黄色 朱红色 绿 蓝 深紫色 盐酸多西环素 盐酸土霉素 盐酸金霉素 盐酸四环素 4 2 SO H 盐酸美他环素 橙红色 FeCl3反应 (二) 褐色 橙褐色 深褐色 红棕色 盐酸多西环素 盐酸土霉素 盐酸金霉素 盐酸四环素 3 FeCl 第五节 抗生素类药物中高分子 杂质的检查 1.高分子杂质 分子量大于药物本身的杂质总称。 (1)青霉噻唑多肽:发酵过程产生 (2)自身聚合物 3.高分子杂质的质控方法(1)凝胶色谱法测定高分子杂质:使高分子杂质 与药物分离。(2)高分子杂质的控制方法---自身对照外标法 原理:测定在Kav=0处 药物缔合物的峰响应 指标 样品中高分子杂质的响应指标 按外标法计算,得样品中高分子杂质 相当于药物本身的相对含量。 (3)高分子杂质的分析方法简单测定系统:葡聚糖凝胶G-10(40~ 120μm)柱.HPLC系统:葡聚糖凝胶G-10柱. 返 回 第十一章 抗生素类药物的分析 第一节 概 述 第二节 β–内酰胺类抗生素 第三节 氨基糖苷类抗生素 第四节 四环素类抗生素 第五节 抗生素类药物中高分 子杂质的检查 基本要求 基本要求 一、掌握抗生素类药物的结构特点与分析方法之间的关系。 二、掌握抗生素类药物的鉴别原理与方法。 三、掌握抗生素类药物法定含量测定方法的原理、测定方法与计算。 四、熟悉抗生素类药物杂质检查的方法。 五、了解抗生素类药物中高分子聚合物检查。 第一节 概述 1. 抗生素药物的特点 化学纯度较低 活性组分易发生变异 稳定性差 2. 微生物学法与理化法的比较 微生物检定法 理化法 以抗生素对微生物的杀伤或抑制程 度为指标衡量抗生素的生物效价 根据抗生素结构特点,利用其 特有的理化性质测定其含量 已知或新发现的抗生素、精致品或 粗制品均能测定 测定化学结构已知、已提纯的 抗生素 灵敏度高、样品需用量小、反映抗 生素的医疗价值,但操作步骤多、 费时、误差大 迅速、准确、专属性高、样品 需用量小、操作简单、省时 3.抗生素的活性以效价单位来表示: 每ml或每mg中含有某种抗生素的有效成分的多少,用单位(u)或μg 表示。 1mg青霉素G钠盐定为1667单位 1mg青霉素G钾盐的单位(u) =1667×356.4/372.5=1595u/mg 分类(按结构与性质): β–内酰胺类、氨基糖苷类、 四环素类、大环内酯类、 氯霉素类、多肽类、抗肿瘤类 林可霉素类、其他抗生素类 返 回 第二节 β–内酰胺类抗生素 青霉素类 N S C H 3 C H 3 C O O H O H N 1 2 3 4 5 6 7 R C O A B 酸性和溶解度 旋光性 紫外吸收 不稳定性:四元环张力大、酰胺易水解 * * * 头孢菌素类 A B * * (一)呈色反应 1.羟肟酸铁反应 β-内酰胺类 呈色 羟肟酸衍生物 Fe3+/3 H+ 鉴别试验 二、 NaOH ? 2 HCl NOH H - b 内酰胺类 H+ Fe3+/3 (红、棕、褐) 2. 茚三酮反应 α-氨基 ?-氨基 茚三酮 ? 蓝紫色 3. 双缩脲反应 似肽键 (开环分解) ?- 内酰胺类 碱性酒石酸铜 紫 在碱性溶液(NaOH)中,双缩脲(H2NOC-NH-CONH2)能与铜离子(Cu2+)作用,形成紫红色络合物(该物质的分子结构式见图),该反应即双缩脲反应 第三节 氨基糖苷类抗生素 链霉素 双氢链霉素 新霉素 卡那霉素 庆大霉素 巴龙霉素 链霉素 链霉胍 + 链霉糖 + N-甲基-L-葡萄糖胺 苷元 糖 链霉双糖胺 链霉胍 链霉糖 N-甲基-L- 葡萄糖胺 碱性和溶解度: 旋光性: 紫外吸收 苷键与稳定性:苷键不稳定 坂口反应 N-甲基葡萄 糖胺反
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