第五章黄酮类化合物.ppt.ppt

总结 实际中，色谱法与其它经典方法相配应用 参见P201 * * * * * * * * * * * * * 我是谁 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * MS.m/e 270(M+), 242, 152, 124, 121, 118, 93 152证明A环有两个酚羟基； 118证明B环有一个酚羟基。 例二 某化合物为黄色结晶，HCl-Mg反应(+)，元素分析为C16H12O6，测波谱数据如下，确定其结构。 UV λmax(nm) MeOH 252,267,344 NaOMe 270,303(sh),386 带I红移386-344=42nm, 4’-OH NaOAc 275,322,367 带II红移275-252=23nm, 7-OH AlCl3 273,296,362,390 AlCl3/HCl 276,295,351,383 AlCl3与AlCl3/HCl基本相同，结构中无邻二酚羟基 NaOAc/H3BO3 253(sh),268,348 与MeOH相同，结构中无邻二酚羟基 1H-NMR 7.4(1H,dd, J=8.0, 2.0Hz) B环氢(6’-H) 6.8(1H, J=8.0Hz) B环氢(5’-H) 6.3(1H, s) 黄酮3-H 3.8(3H, s) B环-OCH3 7.3(1H, d, J=2.0Hz) B环氢(2’-H) 6.5(1H, d, J=2.5Hz) A 环上间位氢(8-H) 6.2(1H, d, J=2.5Hz) A 环上间位氢(6-H) EI-MS 300, 299, 285, 272, 153, 152, 151,148 152证明A环有两个酚羟基； 148证明B环有一个酚羟基和一个甲氧基。 13C-NMR 181.8, 164.4, 163.6, 161.7, 157.9, 151.2, 146.9, 123.3, 118.7, 113.1, 112.1, 104.0, 103.7, 99.0, 94.0, 55.8 碳的归属可通过与取代基位移参数的计算进行归属。 槲皮素的光谱数据1. IR: 3500-3000(-OH), 1670,1620(C=O), 2.UV ?max(MeOH):371, 256, 206 3.EI-MS:302(M+100%),274(M+-CO), 273(M+-CHO), 245(273-CO), 153, 152, 142, 137,124, 123, 109, 77 4.1H-NMR(CD3OD): 6.24(1H, d, J=2.0Hz, H-6), 6.44 (1H, d, J=2.0Hz, H-8), 6.94 (1H, d, J=8.5Hz, H-5’), 7.68 (1H, dd, J=8.5, 2.1Hz, H-6’), 7.78(1H, d, J=2.1Hz, H-2’), 5.13-NMR (CD3OD): 148.0(C-2), 137.0(C-3),177.3(C-4), 158.2(C-5), 99.2(C-6), 165.5(C-7), 94.47(C-8), 162.5(C-9), 104.5(C-10), 124.2(C-1’), 116.0(C-2’), 146.2 (C-3’), 148.7(C-4’), 116.2(C-5’), 121.0(C-6’) 鉴别下列化合物 1. 2. 鉴别下列化合物 鉴别下列化合物 3. 鉴别下列化合物 4. 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列程度分出,试问各自应在何都位提取物中出现?为什么? 某一中草药的浸膏,经处理后得总黄酮,经层析鉴定含有山茶酸-3-单-L鼠李糖甙(I)和桷皮素-3-单-L-鼠李糖甙(Ⅱ)。曾用重结晶、硅胶、聚酰胺、纤维粉柱层析节进行分离,均未获得满意结果,试设计别的可能达到的分离方法。 用HNMR法区别 结构鉴定 从一种中草药中获一治疗慢性支气管炎的成分，该成分为淡黄色色结晶:mp178-182℃(分解),微溶于乙醇。 Mg-HCl试验:为橙红色;ZrOCl2试验