2.2芳香烃(人教选修5).ppt

2．定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 3．换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 [例2]　甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有6种，则苯环上的三溴代物有 (　　) A．3种　　B．4种　　C．5种　　D．6种 [解析]甲苯苯环上的二溴代物有6种，可利用换元法推知三溴代物也有6种。 [答案]　D 因苯的结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。例如，二甲苯的对称轴如下(虚线表示)： 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代 反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 [例3]　下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是 (　　) A．乙烷　　B．乙烯　　C．苯　　D．甲苯 [解析]　乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能发生萃取而使溴水褪色，但未发生化学反应；不能使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色；因为萃取能使溴水层褪色，但未发生化学反应。 [答案]　B 点击此图片进入课堂10分钟练习 (1)苯是平面正六边形分子，由于苯中存在一种特殊的碳碳键，苯的性质表现为易取代，能加成，难氧化。 (2)由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯又有不同。 (3)鉴别苯与苯的同系物可用酸性KMnO4溶液。 (4)苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。 点击此图片进入课下30分钟演练 返回 (1)苯是 色，有 气味的 体， 毒，不溶于 ，易溶于 ，密度比水 。 无 特殊 液 有 水 有机溶剂 小 (2)苯的分子式 ，最简式 ，结构式 ， 结构简式 ，苯分子的形状为为 。 C6H6 CH 平面正六边形 (3)完成下列反应的化学方程式： 一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构 苯是平面正六边形分子，分子中12个原子在同一 内，苯分子中，即不存在 ，也不存在 ，碳碳键长完全 ，且介于 之间。 平面 碳碳单键 碳碳双键 相等 碳碳单键和碳碳双键 2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与 有很大差别。