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四川省富顺县第三中学高二化学学案:3.4.2有机合成.doc
【学习目标】1.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。
【学习重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
【学习难点】逆向合成法的思维方法
导学过程:
自主学习:
有机合成的方法
1、正向合成分析法(正向思维分析法)
从已知原料入手,找出合成所需要的直接中间产物,逐步推向目标合成有机物。
【正向合成分析法示意图】:
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
【练习】课本P67习题:2;
【学与问】总产率 = 各步反应利用率的乘积
2、逆向合成分析法(逆向思维分析法)
将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
【注意】:所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
【逆向合成分析法示意图】
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
问题一:[例析]阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。
此醇羟基的引入可用B
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或
(6)由乙烯可用 制得B。
分析思路:
书写上述各步的化学反应方程式:
课堂训练评价:
1、写出由乙烯制备乙酸乙酯的有关化学方程式:
2、已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。
课后拓展练习:下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
(1)A中官能团的名称是 ,B→I的反应类型为
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。
(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为 。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为 ,
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