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糖类的元素组成和化学本质 俗称碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m(不全面) 化学定义: 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。 ( 四)糖的命名与分类 三、单糖的结构 结构通式 醛糖 酮糖 1、戊糖、己糖的环状结构与构象 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例 2、环状分子的αβ构型(异头碳) 戊糖,多为五元环呋喃糖 如 单糖可发生哪些化学反应? 麦芽糖 α-型 α-型 [α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷] 蔗糖 [α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷] 纤维二糖 β-型 β-型 [β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷] 六、多糖 分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖} (一)均(同)多糖 ——由一种单糖聚合而成 直链淀粉(amylose) 支链淀粉(amylopectin) 2. 糖原 “动物淀粉” 4.甲壳素/壳多糖/几丁质(chitin) (甲壳动物、昆虫外壁,另一大类生物资源) 八、糖蛋白及其糖链 (一)糖肽连键的类型 1、O-糖苷键 二糖核心β-半乳糖基-(1→3)-N-乙酰半乳糖胺 -Ser/Thr等 2、N-糖苷键 β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn 的酰胺N原子 Asn-X-Thr/Ser 九、糖胺聚糖( glycosaminoglycan, GAG) 一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖(mucopolysaccharide) [己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基 A、透明质酸 (关节/脐带/鸡冠/胚胎/玻璃体) B、硫酸软骨素(硫酸皮肤素)C、硫酸角质素D、硫酸乙酰肝素和肝素 糖元:与支链淀粉类似,只是分支程度更高,但是分支更多,每隔4个葡萄糖残基便有一个分支。它含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。糖元遇碘显红褐色。 一级结构 8000~10000分子 3、 纤维素:许多β-D-葡萄糖分子以β-(1-4)糖苷键相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生物中,一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消化纤维素,产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。 ????????????????????????????????????????????? [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β(1→4)糖苷] A.半纤维素 存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。 B.果胶(细胞壁间粘连物质,基质多糖) C.琼脂糖(红藻类石花菜属中提取,食物胶:果冻) D.药物多糖 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 结构与功能的研究刚刚起步 E.其它 (二)杂多糖 (由不同的几种单糖聚合而成) 肽聚糖 N-糖苷键 糖胺聚糖(粘多糖)的种类: 第1章 糖类 鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4) 单糖 (monosaccharide ) 寡糖 (oligosaccharide ) 多糖 (polysaccharide ) 根据聚合度 不能被水解成更小分子的糖类 水解产生20个以上单糖分子的糖类 有旋光异构现象(+/-)以及对映体D、L型 碳原子是不对称的 (一)链状结构 手性C原子(asymmetric carbon atom) 与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。 旋光性(optical activity) 尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度(旋光性、光学活性) [α] D= —————×100 t αD t c×L 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 1 2 3 4 5 6 L-葡萄糖 L-甘油醛 D-葡萄糖 D-甘油醛 (二)D系单糖和L系单糖 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2 D - (+)葡萄糖 L-(-)葡萄糖 对映体异构 D
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