第15章杂环化合物.ppt.ppt

jzddmjx@163.com 第十五章 杂环化合物(4学时） 第十五章 杂环化合物 15 杂环化合物 15 杂环化合物 15 杂环化合物 15.1杂环化合物的分类和命名 15.1杂环化合物的分类和命名 15.1杂环化合物的分类和命名 15.1杂环化合物的分类和命名 15.1杂环化合物的分类和命名 15.2杂环化合物的结构 1、五元杂环的结构 15.2杂环化合物的结构 15.2杂环化合物的结构 呋喃、噻吩、吡咯的结构 15.2杂环化合物的结构 1、五元杂环的结构 15.2杂环化合物的结构 吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化： 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 来源及检验 呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。可用来检验噻吩。 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.2杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 15.3杂环化合物的性质 练习 第十五章 杂环化合物 15.3.2化学性质 ５.喹啉 苯胺与丙烯醛发生加成反应，生成β -苯氨基丙醛。 PhNH2 + CH2=CH-CHO PhNHCH2CH2CHO 苯胺 β-苯氨基丙醛 15.3.2化学性质 ５.喹啉 β -苯氨基丙醛在酸催化下环化脱水，生成1，2-二氢喹啉。 N H CH2 CH2 O=C H 环化 N H CH2 CH2 H HO -H2O N H 15.3.2化学性质 ５.喹啉 1，2-二氢喹啉被硝基苯氧化，脱氢生成喹啉。 PhNO2 N H N 15.3.2化学性质 ５.喹啉 喹啉具有弱碱性，与强酸可成盐。喹啉的亲电取代反应发生在苯环上，亲核取代反应发生在吡啶环上。氧化时，苯环先被氧化；还原时则吡啶环先被还原。 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N HNO3,H2SO4 0℃ N N NO2 NO2 + 5-硝基喹啉 8-硝基喹啉 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N 发烟H2SO4 90℃ N SO3H 8-喹啉磺酸 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N NaNH2 N NH2 2-氨基喹啉 液NH3 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N KMnO4 COOH 2,3-吡啶二甲酸 100℃ COOH -CO2 3-吡啶甲酸 N COOH N 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N Sn + HCl 1,2,3,4-四氢喹啉 N 15.3.2化学性质 ５.喹啉 N H2,Pt,40℃ 十氢喹啉 H N CH3COOH P333---习题1，３，5 习题 一、填空题: 1.杂环化合物是由________原子和________原子共同组成的环状有机化合物。它们的结构比较稳定，具有类似于________的________性。 2.杂环上电子云密度平均化程度越高，环的稳定性越________，芳香性越________。由于硫的电负性比氧小，因此噻吩的芳香性比呋喃________。 碳 杂 苯 芳香 高