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第二章烷烃(教学时数6)
第二章 烷 烃 (教学时数6)
由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物,简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃,称为链烃。
根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同,链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃,烯烃和炔烃为不饱和烃。
§2.1烷烃的同系列和同分异构现
1) 脂肪烃:饱和烃和不饱和烃
2) 脂环烃:分子中碳原子联结成闭合碳环
3) 芳香烃: 含芳香环的一大类烃化合物,如苯环
二.同分异构体
1.概念:
同分异构:具有相同的分子式,而不同构造式的化合物互称同分异构体,这种现象称同分异构现象。
同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似的化学性质,物理性质也显示出一定的规律性。
2. 推算简单烷烃的同分异构体(C7H16)
写出此烷烃的最长直链式。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
再写少一个C原子的直链,另一个C作为取代基。
再写少二个C原子的直链,另二个C作为取代基。
类推,再写少三个C原子的直链。
不重复的只能写出9个。
随着碳原子数的增加,异构体的数目增加很快:
§2.2 烷烃的命名
碳原子的类型:
伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。
仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。
叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。
季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。
普通命名法
其基本原则是:
(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字。
例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。
(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目。
如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷。
(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷。
如:
正戊烷 异戊烷 新戊烷
系统命名法
系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法。
烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1-,常用R-表示。
常见的烷基有:
甲基 CH3— (Me)
乙基 CH3CH2— (Et)
正丙基 CH3CH2CH2— (n-Pr)
异丙基 (CH3)2CH— (iso-Pr)
正丁基 CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)
异丁基 (CH3)2CHCH2— (iso-Bu)
仲丁基 (sec-Bu)
叔丁基 (CH3)3C— (ter-Bu)
在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字。对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:
选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。
(2) 从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。
(3) 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。
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