有机化学课程烯烃1doc.doc

有机化学课程 项目教学设计方案 作者： 熊颖 单位： 江西省医药学校 2014年 3 月 5 日 课程 周 次 ? 授课 班级 授课 课题 计划 课时 教学目的要求 1重点难点重点难点授课方法 图? 教具 ? 教学场所 2-506 时 间 分 配 2学时：烯烃结构和命名 2学时：烯烃的理化性质 1学时：环烷烃理化性质 教学设计 教师不但要考虑教师主导作用的发挥，更要注重学生认知主体作用的体现，使他们能够在课堂教学过程中发挥积极性、主动性。 实训内容 第1-2学时：烯烃结构和命名 第3-4学时：烯烃的理化性质 第5学时：环烷烃理化性质 教学过程 一、新课导入 1.联系生活，从乙烯催熟入手介绍烯烃 二、教学步骤 烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断，所以会发生加成反应。 单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。 在高级烯烃中，因为双键位置不同而导致异构体的出现，我们运用下面的数字系统： 命名含有双键的最长碳链为主链，使得双键碳原子的数字尽可能最小。 　　用第一个双键碳原子指出双键的位置。 　　对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。 　　首先是给碳原子标号，按顺序注明取代基团，双键和主链的名字。 　　CH3CH2CH2CH2CH==CH2 　　6 5 4 3 2 1 　　1-己烯 　 　　CH3 　　| 　　CH3CH2CHCH2CH==CH2 　　6 5 4 3 2 1 　　4-甲基-1-己烯 　 　　CH3 　　| 　　CH3CH2CHCH2C==CH2 　　6 5 4 3 |2 1 　　CH2CH3 　　2-乙基-4-甲基-1-己烯 　　 　　物理性质 　　烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。 　　反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体极性小，对称性好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略大些。其密度比水小。 　　化学性质 　　烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。 　　烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 o-H 上。 催化加氢反应 　　CH2=CH2+H2→CH3—CH3 　　烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。 　　加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。 　　在有机化学中，加氢反应又称还原反应。 　　这个反应有如下特点： 　　①．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。 　　②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。 　　③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。 　　④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺势加氢。 　　⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。 　　⑥．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。 　　⑦．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。 加卤素反应 　　烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法： 　　CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X 　　①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。 　　②．不同的卤素反应活性规律： 　　氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2Br2