教案29-山东医学高等专科学校.doc

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第十三章 糖类 节（课文）名 第一节 单糖 授课时数 2 授课日期 2008年 12月 26 日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （√ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 掌握糖的定义、分类； 掌握单糖的链式和环式结构； 掌握单糖的化学性质 4．了解重要的单糖 知识重点 糖的定义、分类；糖的结构；单糖的化学性质 知识难点 糖的定义、分类；糖的结构；单糖的化学性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P263 2,3为书面作业 1直接写书上 其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第十三章 糖类 定义：多羟基醛或酮以及它们失水结合而成的缩聚物。 糖类化合物又称碳水化合物，因为当初发现的葡萄糖和果糖等的分子式都是C6H12O6，即C6（H2O）6，可看成是碳和水结合的化合物，于是用通式Cx(H2O)y来表示。但后来发现有些化合物在结构和性质方面都和糖类相似，但它们的分子组成并不符合通式，如 李糖是一种甲基戊糖，它的分子式是C6H12O5。此外，有些分子组成符合上述通式的化合物，如乙酸，其分子式为C2H4O2，符合通式，但从结构和性质上看，不属于糖类，所以，“碳水化合物”不能确切地代表糖类化合物，但因沿用已久，至今还在保留着。 分类：糖类根据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。 单糖：是不能水解的多羟基醛或酮，如葡萄糖、果糖。 低聚糖：是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。最常见的是二糖，如麦芽糖、蔗糖。 多糖：是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。如淀粉、纤维素等。 第一节 单糖 单糖分为两类：醛糖和酮糖。最简单的醛糖是二羟基丙醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。 存在于自然界的大多数单糖是含有5个碳原子的戊糖和6个碳原子的已糖。 一、单糖的组成及结构 （一）葡萄糖的组成及结构 1、链状结构式 由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C6H12O6。其平面结构式为： CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 其费歇尔投影式为： D-（+）-葡萄糖 在葡萄糖的投影式中，定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边，按照单糖构型的D、L表示法规定，葡萄糖属于D-型糖，又因葡萄糖的水溶液具有右旋性，所以通常写为D-（+）-葡萄糖。 葡萄糖是已醛糖，分子中有4个手性碳原子，应有16个光学异构体，其中8个为D型，8个为L型。 2、变旋光现象及环状结构式 变旋光现象：某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降，最终达到恒定值而不再改变的现象。 实验发现，结晶葡萄糖有2种。一种是从乙醇溶液中析出的晶体（熔点阵字库146℃），配成水溶液测得其比旋光度为+112度，通常称为α-D-（+）-葡萄糖，该水溶液在放置过程中，其比旋光度逐渐下降到+52.7度的恒定值；另一种是从吡啶溶液中析出的晶体（熔点150℃），配成水溶液测得其比旋光度为+19度，称为β-D-（+）-葡萄糖，该水溶液在放置过程中，比旋光度逐渐上升到+52.7度的恒定值。上述实验现象用开链式结构难以解释。人们提出：葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。由于六元环最稳定，故由C5上的羟基与醛基进行加成，形成半缩醛，并构成六元环状结构，组成环的原子中除了碳原子外，还有一个氧原子。所以糖的这种环状结构又叫做氧环式结构。 + D-（+）-葡萄糖由链状结构转变为环状半缩醛结构时，醛基中的碳原子由SP2杂化转变为SP3杂化，而且该碳原子上连有4个不相同的基团，从而产生一个新的 手性碳原子，这个新引入的手性中心使得葡萄糖的半缩醛式可以有2个光学异构体，它们是非对映体关系，两者之间只是C1构型不同，其它构型均相同，故称之为端基异构体，也称异头物。C1羟基称为苷羟基。