3高一_王笃年_卤代烃.pptxVIP

欢迎来到十一学校！请老师们坐教室中间的位子。请同学们坐实验台两侧。谢谢配合！十一学校课程III《有机化学基础》第二章 第一节卤 代 烃（问题讨论） β位 α位 官能团CH3—CH2—X δ+ δ-液化氯乙烷用于球场疗伤（C2H5-Cl，沸点12.7℃）三氯甲烷（CHCl3，氯仿）重要化工原料，曾用作手术麻醉剂“百变”聚氯乙烯PVC管材、板材氯纶纤维PVC膜材聚四氟乙烯——“塑料之王”（耐酸、耐碱、耐高温、耐低温，不溶于一般溶剂）饱和烃等C2H6醇C2H5OH卤代烃C2H5Br不饱和烃CH2=CH2其他类有机物卤代烃的结构与物理性质 1. C2H5-Br分子有极性，为什么不易溶于极性溶剂水呢？（张家麒）如果说乙醇易溶于水是因为形成氢键，那为什么氟代烃不易溶于水呢？（吴佳杰、张家麒）卤代烃的化学性质1——水解 实验：1-溴丁烷（密度1.27，沸点102℃）中溴元素的检出（1-溴丁烷的水解反应） 试剂：1-溴丁烷、10%NaOH溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 先讨论方案，后实验（5 min） 注意: (1) 水解产生的 Br - 在有机层还是水层？哪一层是水层？ (2) 水解产物为何要先酸化再加硝酸银溶液？卤代烃的化学性质 1. 溴代烷水解实验中，如何判断水解完全了？（郑世阳） 2. 为什么不用卤代烃直接跟硝酸银溶液反应？（李延一）卤代烃的化学性质2——消去反应 1. 溴乙烷消去实验中，中间试管内水的作用是什么？ 能不能用溴水替代KMnO4溶液检验乙烯？ 写出实验中1,2-二氯乙烷消去反应的化学方程式（注意配平）。 课堂练习. 写出2-溴丁烷发生消去反应的化学方程式（有机产物只写最主要的）。 2. 2-溴丁烷CH3CHBrCH2CH3消去主要得2-丁烯，顺式产物多还是反式产物多？（顾煜贤） 3. 有无卤代烃消去是反扎依采夫规则的？（徐占敖）扎依采夫规则跟马氏规则有无内在联系？（柏艾辰） 4. CH3CH2CH2CH2CH2-Br能否消去溴原子跟5-位上的氢形成环戊烷？C2H5OH △CH3CH2CH2CH2CH2-Br + NaOH + NaBr+ H2O ？关于卤代烃水解与消去的条件 1. 溴乙烷水解产生乙醇（溶剂），不会导致消去反应产生乙烯吗？（徐占敖、刘子森、李延一） 2. 水溶剂与乙醇溶剂有何不同，为什么在水溶液中主要水解而在醇中主要消去？（徐占敖、孙宇聪、罗兴诗、谭镇涛、邓睿歆、陈浩澜、罗兴诗）其他问题1 1. 多官能团化合物命名的问题。（多人） 2. 为什么—CHCl(OH)结构不稳定？若因Cl、O电负性大，为什么CH2Cl2 可以存在？（茅一宾） 有无类似CH3CH(OH)2的物质？（顾煜贤）其他问题2 3. 溴乙烷沸点38℃，水浴加热不挥发吗？（孙宇聪） 4. 溴乙烷水解中H2O起怎么作用？我看应该叫“碱解”，为什么要叫水解呢？（邓睿歆） 5. 可否认为溴乙烷其实水解（取代）与消去在不同的溶剂里是同时发生的，只是由于水溶液里水多才生成乙醇，反之则生成水？（茅一宾）其他问题3 6. 1,2-二溴乙烷水解则得乙醛，若用碱过量岂不直接发生羟醛缩合吗？（李宇轩） 7. 能不能用溴苯水解制取苯酚？（刘子森） 8. 溴乙烷水解变乙醇是否跟-OH比溴原子易吸引电子有关？（左辰喆）知识拓展——卤代烃的其他化学性质 1. 2C2H5-Cl → CH3CH2CH2CH3（武兹合成反应） 2. C2H5Cl + Mg → C2H5MgCl（格林尼亚试剂、格氏试剂）…… 3. ……请批评指正。王笃年wdnian@