中药化学成分的结构研究.ppt

結構與分類：按存在狀況分類 野櫻苷 原生苷 次生苷 （一）氧苷：苷鍵原子為O，因苷元不同分： 醇苷：是由苷元醇羥基與糖端基羥基脫水縮合而成。其中強心苷和皂苷是醇苷中重要類型。 結構與分類：按鍵結原子分類 強心苷 皂苷 環苷 酚苷：是由苷元酚羥基與糖分子端基羥基脫水縮合而成。（自然界中以酚苷為多） 熊果苷　 　　 天麻苷 　　　 丹皮苷 氰苷：主要指具有α-羥氰基的苷元與糖組成的氧苷。具有水溶性，不宜結晶，易水解。經酶水解生成的苷元不穩定，立即分解為醛（酮）和氫氰酸。 野櫻苷 酯苷：苷元的羧基和糖的半羧醛羥基脫水而成。兼具羧醛和酯的性質。易被稀酸和稀鹼水解。 吲哚苷：靛苷，苷元為吲哚醇。如蓼藍（Polygonum spp.）與菘藍（Isatis spp.）中所存在的靛苷。 （二）硫苷：是由苷元上硫基與糖分子端基羥基脫水縮合而成。 芥子氣 （mustard gas） （三）氮苷：是由苷元上氮原子與糖分子的端基碳直接相連而成。 （四）碳苷：苷元的碳原子與糖分子的端基碳直接連接而成。 理化性質 一、性狀：固體，無定型粉末，有吸濕性，稍有苦味，也有甜味，有些對粘膜有刺激。 二、旋光性： 一般為左旋。水解後，分解出右旋糖分子，使混合物呈右旋。 三、溶解性： 親水性。在各類化學成分中，苷類屬於極性較大的物質。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶於熱水。糖基越多，水溶性越大；苷元為大分子低極性，糖基少，水溶性差。因此，當用不同極性的溶劑順次萃取時，苷在各部分都有發現的可能。 C-苷：在水或其他溶劑中溶解度都較小。 顯色反應（Molish反應） 試劑：5%α-萘酚乙醇液，濃硫酸； 現象：兩液面之間產生紫色環，證明有糖或苷。 苷的確證：將樣品的醇溶液進行菲林試劑反應，除去磚紅色沉澱，濾液進行Molish反應，如為陽性，則說明存在苷類。 檸檬烯 薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精 斑蝥素 cantharidin α-崖柏素 α-thujaplicin 蒎烷衍生物 α-蒎烯 β-蒎烯 γ-蒎烯 （α-pinene）（β-pinene） （γ-pinene） 芍藥苷 龍腦 樟腦 paeoniflorin borneol camphor 芍藥苷是芍藥（Paeonia albiflora）根中的蒎烷單萜苷，在芍藥中還有白芍藥苷（albiflorin）、新芍藥苷、苯甲醯芍藥苷（benzylpaeoniflorin）等結構類似的苷，多具有鎮靜、鎮痛、抗炎活性。 龍腦即中藥冰片，又稱“樟醇”，是樟腦的還原產物。龍腦是白色片狀結晶，有昇華性。不但有發汗、興奮、鎮痙和防止腐蝕等作用，還有顯著的抗氧功能，臨床上普遍應用的治療冠心病、心絞痛的良藥蘇冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它還是香料工業的主要原料。 樟腦是最重要的萜酮之一，我國產的天然樟腦產量占世界第一位。樟腦在醫藥上主要用做刺激劑和強心劑，還有局部刺激作用和防腐作用，可用於神經痛、炎症及跌打損傷。 梔子苷 梓醇 geniposide catalpol 梔子苷存在於梔子（Gardenia jasminoides）中，梔子苷為主要成分，與梔子的清熱瀉火及治療腎炎水腫作用有一定的關係，且有一定瀉下作用，其苷元京尼平（genipin）具有顯著的促進膽汁分泌活性。 梓醇是地黃（Rehmannia glutinosa）降血糖的有效成分，並有較好的利尿及遲緩性瀉下作用。 倍半萜 倍半萜類（sesquiterpenoids）的基本碳架由15個碳原子構成，即3個異戊二烯單位，大多與單萜類共存於植物揮發油內，是揮發油高沸程（250℃—280℃）的主要組分，也有低沸點的固體。倍半萜的含氧衍生物多有較強的香氣和生物活性，倍半萜活性一般強于單萜，是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。 青蒿素 α－山道年 β-山道年 artemisinin α-santonin β-santonin 青蒿素是中藥青蒿（黃花蒿）（Artemisia annua）中分離到的具過氧結構的倍半萜內酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，是高效、速效、低毒的抗瘧藥物。但它不溶于水，甚至在油中的溶解度也不大，影響其發揮療效，為此，將其製成