第20、酸和碱试卷.ppt

第二十章 酸和碱 2、酸碱强度表示： 20.2 有机化合物酸性和碱性 1、场效应 P498 -I（吸电子效应）使开链羧酸酸性增强。 +I（供电子效应）使开链羧酸酸性减弱。 间位取代基 -I 效应使苯甲酸和苯酚的酸性增强。 间位取代基 -I 效应使苯胺碱性减弱。 2、共振效应（M）P499 取代基与母体处于共轭体系中才显示共振效应。 1)共振效应对羧酸酸性的影响。 P-R H O2N Cl Br OMe OH pKa 4.20 3.43 3.99 4.0 4.47 4.58 取代基 +M使酸性减小；取代基 -M使酸性增大。 2) M 对苯酚的酸性的影响 o-R H O2N Cl Br OMe OH pKa 4.20 2.17 2.94 2.85 4.09 2.98 3) M 对苯胺的碱性的影响 P-R H O2N Cl OMe pKa 10.00 7.15 9.38 10.21 3 、氢键 5、轨道的S成分 6、溶剂的影响 20.3 碳氢酸 碳氢酸的强度P502 碳负离子的稳定性 软硬酸碱 软碱——给予电子的原子电负性低，可极化性高，易氧化，对介电子束缚弱。 硬碱——给予电子的原