11级,立体化学课件.pptVIP

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第八章 立体化学(对映异构)Stereochemistry (Enatiomerism) 同分异构:分子式相同而结构与性质不同的现象 碳链异构:丁烷与异丁烷 官能团异构: 乙醚(C2H5OC2H5)与丁醇(C4H9OH) 官能团位置异构:丙醛与丙酮; 1-氯丁烷与2-氯丁烷 互变异构:烯醇式与酮式 b.立体异构(Stereoisomerism):分子组成与构造相同,但原子在空间的排列方式不同的化合物称为立体异构 构型异构(Constigurational Isomerism)包括: 顺-反异构(cis-trans):烯烃,环烷烃 对映异构(光学异构,旋光异构):化合物分子互为 镜象及实物,不能重合 构象异构(Conformational Isomerism):沿C-C单键旋转;如乙烷的对位交叉式,重叠式; 环己烷的椅式船式。 本章重点:对映异构(光学异构,旋光异构) 对映异构(光学异构)现象 实验事实: 两个对映体结构差别很小,一般的物理性质,如熔点、沸点、折射率、吸收光谱以及化学性质也基本上相同,很难用一般的物理及化学方法把它们分开,它们只对平面偏振光的作用不同和对某些旋光性试剂的化学反应性能却不同。 对映异构体的性质 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有区别。 旋光能力相同,旋光方向相反;生理效应不同。如: 动物肌肉运动产生的乳酸,[α]=+3.82° 葡萄糖经乳酸杆菌发酵后得到的乳酸,[α]=-3.82° (-)氯霉素有抗菌作用,(+)氯霉素没有抗菌作用 人体能吸收(+)葡萄糖,却不吸收(-)葡萄糖 (4)n重更替对称轴(Sn) 分子沿某轴(Cn轴)旋转360°/n,再用一面垂直于Cn轴的镜面将分子反射,其镜像若与原分子重合,此轴即为n重更替对称轴(Sn)。最具权威性、严格性的判定标准。其与对称中心、对称面一般是同时存在的。 费歇尔投影式书写的原则: 3. 楔型式转化为 Fischer 投影式 5. 锯架式转化为 Fischer 投影式 构型的两种标记法:D/L法和R/S法。 ◆其它化合物的构型:通过化学反应构型关联的方法,可标记其他手性化合物的相对构型。 2.R/S标记法——绝对构型的标记 (Cahn-Ingold-Prelog Convention) D,L标记不完善;通过化学反应进行关联,有时会发生错乱。 R,S标记法可标记手性碳的绝对构型 1970年IUPAC建议采用 “次序规则” R(retus:right); S(sinister, left)标记 R、S命名规则:R/S标记法分成两步: ① 定序:将手性碳原子所连接的4个基团(a、b、c、d)按照次序规则abcd排列。优先基团在前。 ② 将次序规则中次序最小的基团(d)放在离观察者眼睛最远的位置,其它3个基团a、b、c指向观察者。观察其余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向,则其构型为R(R是拉丁文Rectus的字头,是右的意思),若是反时针方向,则构型为S(Sinister,左的意思)。 结论:当最小基团处于竖键位置时, 其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S。 一个化合物的R构型与S构型是一对对映体 有一个R构型必定有一个S构型。 而一个对映体右旋x度,另一个对映体则左旋x度。 二、外消旋体:一对对映体的等量混和物。 非对映体: 不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。分子中有两个以上手性中心时,就有非对映异构现象。 非对映异构体的特征: 1° 物理性质不同(熔点、沸点、溶解度等)。 2° 比旋光度不同。 3° 旋光方向可能相同也可能不同。 4° 化学性质相似,但反应速度有差异。 内消旋体与外消旋体的异同 相同点:都不旋光 不同点:内消旋体是一种纯物质,外消旋体是两个对映体的等量混合物,可拆分开来。 外消旋体的拆分(resolution)和手性合成(chiral synthesis) Nobel prize(2001年)授于从事手性合成方面的化学家 拆分:由潜手性分子合成手性分子时,一般得到一对外消旋体 拆分 但具有生物活性的物质只有一对对映体中的一个,即R或是S构型 药物方面:右旋Vc,治坏血病;反应停R-(有效),S-使胎儿致畸;构成蛋白质分子基石的氨基酸(除甘氨酸外)全是左旋;氯霉素左旋有效。西药1/2含手性中心,其中1/2以对映体混合物出售。单一的对映体药物以>10%速度增加。 材料方面:液晶分子加上一个手性中心可作为快速光

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