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02有机波谱分析——红外
3.3.2 重要官能团的红外特征吸收 振动 吸收峰 化合物 C-H拉伸(或伸缩) C-H弯曲 烷烃 2960-2850cm-1 -CH2-, 1460cm-1 -CH3 , 1380cm-1 异丙基,两个等强度的峰 三级丁基,两个不等强度的峰 振动 吸收峰 化合物 C-H拉伸(或伸缩) C=C,C?C,C=C-C=C苯环(拉伸或伸缩) C-H弯曲 烯烃 1680-1620 1000-800 RCH=CH2 1645(中) R2C=CH2 1653(中) 顺RCH=CHR 1650(中) 反RCH=CHR 1675(弱) 3000 (中) 3100-3010 三取代 1680(中-弱) 四取代 1670(弱-无) 四取代 无 共轭烯烃 与烯烃同 向低波数位移,变宽 与烯烃同 910-905强 995-985强 895-885强 730-650弱且宽 980-965强 840-790强 无 强 吸收峰 化合物 振动 C-H拉伸(或伸缩) C=C,C?C,C=C-C=C 苯环 C-H弯析 炔烃 3310-3300 一取代 2140-2100弱 非对称二取代2260-2190弱 700-600 3110-3010中 1600中 670弱 倍频 2000-1650 邻- 770-735强 间- 810-750强 710-690中 对- 833-810强 泛频 2000-1660 取代芳烃 较强 对称 无 强 同芳烃 同芳烃 1580弱 1500强 1450弱-无 一取代770-730, 710-690强 二取代 芳烃 类 别 拉 伸 说 明 R-X C-F C-Cl C-Br C-I 1350-1100强750-700 中 700-500 中 610-685 中 游离 3650-3500缔合3400-3200宽峰 不明显 醇、酚、醚 -OH C-O 1200-1000 不特征 胺 RNH2 R2NH 3500-3400(游离)缔合降低100 3500-3300(游离)缔合降低100 键和官能团 类别 拉 伸 (cm-1) 说 明 1770-1750(缔合时在1710) 醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 羧酸 C=O OH 酸酐 酰卤 酰胺 腈 气相在3550,液固缔合时在3000-2500(宽峰) C=O C=O C=O C=O 酯 1800 1860-1800 1800-1750 1735 NH2 1690-1650 3520,3380(游离)缔合降低100 C?N 2260-2210 键和官能团 3.4 影响峰位置变化的因素 分子内基团的红外吸收会受到邻近基团及整个分子其他部分的影响,也会因测定条件及样品的物理状态而改变。所以同一基团的特征吸收会在一定范围内波动。 1. 成键轨道类型 例如: 2. 诱导效应: 由于邻近原子或基团的诱导效应的影响使基团中电荷分布发生变化,从而改变了键的力常数,使振动频率发生变化。 例如: 3. 共轭效应 由于邻近原子或基团的共轭效应使原来基团中双键性质从而减弱,使力常数减小,吸收频率降低. 例如: 4. 键张力的影响 主要是环状化合物环的大小不同影响键的力常数,使环内或环上基团的振动频率发生变化。具体变化在不同体系也有不同。 例如: *环丙烷的C-H伸缩频率在3030 cm-1, 而开链烷烃的C-H伸缩频率在3000 cm-1以下。 5. 氢键的影响 形成氢键后基团的伸缩频率都会下降。例如:乙醇的自由羟基的伸缩振动频率是3640 cm-1,而其缔合物的振动频率是3350 cm-1。形成氢键还使伸缩振动谱带变宽。 6. 振动的耦合 若分子内的两个基团位置很近,振动频率也相近,就可能发生振动耦合,使谱带分成两个,在原谱带高频和低频一侧各出现一个谱带。例如乙酸酐的两个羰基间隔一个氧原子,它们发生耦合。羰基的频率分裂为1818和1750 cm-1。(预期如果没有耦合其羰基振动将出现在约1760 cm-1)。 弯曲振动也能发生耦合。 7. 物态变化的影响 通常同种物质气态的特征频率较高,液态和固态较低。例如丙酮vC=O(气)=1738 cm-1, vC=O(液)=17
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