229145342106生物化学糖类幻灯片1.pptVIP

第一章 糖类 糖的定义 糖的分类 单糖 寡糖 多糖 糖的分布情况 糖类的主要生物学作用 是生物体主要的能量来源。 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 可作为细胞识别的信息分子。 其它功能。 糖的化学概念 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 糖类 saccharide 第一节 单糖 葡萄糖（Glc）的分子结构 1.化学组成 （1）元素组成 （2）结合方式的测定和证明 2.分布 （1）游离形式 （2）结合形式 Glc的链状结构式 Glc构型 概念 球棍模型 投影式 透视式 旋光异构现象和旋光度 单糖构型的确定 单糖的构型（ configuration ） Glc的环状结构 单糖的链状结构不能解释一些性质 Fischer式 水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型 Haworth式 为什么氧桥一端反向 ? 链状环状互变 链环式互变规则 F式右边羟基写在H式的平面之下 单糖的构象 单糖的分类（classification） 单糖的物理性质与化学性质 甜度（sweetness）与溶解度 化学性质 与酸作用 与碱的反应－－异构化 形成糖苷（缩醛） 糖被氧化 单糖的还原 单糖的成脎作用 氨基化 脱氧 二糖（双糖，disaccharide） 蔗糖的结构 蔗糖的性质 麦芽糖（maltose） 异麦芽糖（isomaltose） 乳糖（lactose） 二糖总结 三糖（trisaccharide） 多糖（polysaccharide） 均一多糖（homopolysaccharide） 直链淀粉的空间结构 支链淀粉（amylopectin） 直链、支链淀粉的性质 糖原（glycogen） 纤维素（Cellulose） 纤维素的性质 不均一多糖 (heterosaccharide) 透明质酸（hyaluronic acid） 硫酸软骨素（chondroitin salfate） 硫酸皮肤素（硫酸软骨素B） 肝素（heparin） 细菌多糖 肽聚糖（peptidoglycan） 磷壁酸 复合糖（结合糖） 糖蛋白（glycoproteins） 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式 糖蛋白的种类与功能 血浆糖蛋白类 粘液糖蛋白类 胶原蛋白类 蛋白聚糖（proteoglycan） 由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。 生理功能 C6 β-1，3 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 软骨素-6-硫酸（C） C4 β-1，3 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 软骨素-4-硫酸（A） 硫酸酯键 糖苷键 组成 硫酸软骨素 L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 α-1,3苷键 (4-硫酸酯键) 主要功能：抗凝，降血脂 细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖 抗原性的多糖：肺炎菌多糖 细菌多糖 甘油醇磷壁酸，核糖醇磷壁酸 甘油基 Glc or D-Ala 甘油醇磷壁酸 核糖醇磷壁酸 Glc or 氨基糖 D-Ala 核糖醇基 复合糖 糖类+脂类 糖类+蛋白质 糖脂 脂多糖 糖蛋白 蛋白聚糖 （结合糖） （一）脂多糖（lipopolysaccharide） 脂 质 中心多糖链 外层专一性寡糖链 （二）糖脂（glycolipid） 在脂类化学一章中讨论 1．糖蛋白的概念 短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。 [O] + 果糖 乙醇酸 三羟基丁酸 + + 强氧化剂（浓HNO3） - + 温和氧化剂（Br2-H2O） + + 弱氧化剂（Fehling试剂、Benedict试剂） 酮糖 醛糖 氧化剂 单糖 [H] D-Glc D－葡萄醇（山梨醇） [H] D－甘露糖（mannose） D－甘露醇 [H] [H] D－Fru D－葡萄醇 D－甘露醇 （NAG） （NAM） （NAN） 2-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖） L-岩藻糖 （6-脱氧-L-半乳糖） （一）蔗糖（sucrose） 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。 有旋光性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。 蔗糖的转化作用 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 D-Glc D-Fru [α]D +66.4o +52.5o -92o [α] -20o 右旋 左旋 麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷