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高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 一、（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、高聚物（2）易溶于水的有：低级的[一般N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）（3）具有特殊溶解性的①苯酚：室温下，在水中属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析）。④氢氧化铜悬浊液可溶于多基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液，形成绛蓝色溶液 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 （1）气态： ① 烃类一般N(C)≤4的各类烃新戊烷亦为气态② 衍生物类一氯甲烷（CH3Cl沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）l，沸点为12.3℃） （2）液态：一般N(C)的烃r 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)的烃 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味 ☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯 芳香气味或果香味 6、高分子化合物 天然高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 人工合成高分子化合物：聚乙烯、聚氯乙烯、六纶（涤纶、腈纶、氨纶、丙纶、氯纶、维纶） 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO的有机物—CHO（醛基）的有机物使之褪色：nO4/H+褪色的物质 ①含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO．与a反应的有机物：含有—OH、—COOHaOH反应的有机物：含有、—COOHa2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）反应条件：碱性、水浴加热 （3）实验现象：试管内壁有银白色金属析出 （4）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O （5）银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）反应条件：碱过量、加热煮沸 （