创新设计-学业水平考试2016-2017高中化学选修五（浙江专用 苏教版）课件：3.2《芳香烃》1 .ppt

苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。 5.从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 二、苯的化学性质 三、芳香烃的来源及其应用 1、来自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料 三、苯的同系物 苯的同系物的氧化反应 四、多环芳烃 芳香烃对健康的危害 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O 燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 例如：甲苯能发生硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 小结：化学性质 * * 阅读：P48《节引言》 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 萘 芳香烃的分类 苯 邻二甲苯 叫做芳香烃，苯是最简单的一种芳香烃 含有苯环的烃 凯库勒式 一、苯分子结构的探究 交流与讨论（P48）: 1.用实验事实说明 二、苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2.用1H核磁共振谱图分析 苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。 3.用取代产物验证 二、苯分子结构的探究 一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构 4.从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 苯分子比环己二烯稳定 (g)+ H2 (g) → (g); △H=-119.6kJ·mol-1 (g)+ 2H2 (g) → (g); △H=-237.1kJ·mol-1 -208.4kJ·mol-1 (g)+ 3H2 (g) → (g); △H= 信息提示 苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键. 120° 拓展视野 120° 每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个