1.2 有机化合物的结构特点 专题学案 （人教版选修5）.docVIP

1.2有机化合物的结构特点 专题学案 同系物与同分异构体 一、同系物 1、概念： 结构 相似，分子组成 相差一个或若干个CH2基团的 化合物之间的互称。 ①结构相似指的是官能团相同、官能团个数相同、连接方式类似。 例如，烷烃同系列中，结构相似，指的是除甲烷外，碳碳之间以单键相连，形成链状，剩余价键与氢原子结合。烯烃同系列中，结构相似，指的是分子中含有一个碳碳双键，形成链状，剩余价键与氢原子结合。 ②相差若干个CH2基团，是组成上相差而不是结构上相差。CH3CH2CH3与CH3(CH3)CHCH3 之间，结构上并没有相差一个CH2,组成上相差一个CH2,所以互为同系物。 2、目前，所学有机物，就是按官能团分类的。基本上是按同系列一个一个类别罗列的，形成了烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、饱和一元卤代烃、饱和一元醇、饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元酯等有机系列。 二、同分异构体 1、概念： 分子式相同，结构不同的化合物之间的互称。化合物分子，分子式相同，结构不同的现象 叫同分异构现象。有机物同分异构现象普遍，是造成有机物种类繁多的一个重要原因。值得注意的是，不仅有机物有同分异构现象，无机化合物也有同分异构现象。例如， H—S—C N与H—N=C=S之间，互为同分异构体。 2、类型： ①碳链异构：由 碳原子连接顺序不同 引起的同分异构体。例如，丁烷与2—甲基丙烷。H3C CH3 H3C H 例如， C C 与 C C H H H CH3 ⑤对映异构： 有中心碳原子连接四个不同的原子或原子团构成彼此不能重合 但又互为镜像的同分异构体。 例如，乳酸 CH3— CH(OH)—COOH就有对映异构。 3、方法： ①碳链异构：写直链，一线牵；取一碳，放中间；往外排，不到边；先整体，后拆分；重位置，同邻间。 ②一般顺序：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，再考虑类别异构。可以先按烷烃的碳链异构书写，再放官能团，实现位置异构的分析。芳香族化合物：特别注意邻、间、对的位置异构。二元取代物的种类，可从一元取代物去分析。 ③类别异构：类别异构，可采用“等效替换法”分析。一个碳碳双键、一个碳氧双键和一个环的形成，减少的氢原子个数是一样的；一个碳碳三键，在减少氢原子个数方面，相当两个碳碳双键，或者两个碳氧双键，或者一个碳碳双键加一个环，或者一个碳氧双键加一个环。于是，相同碳原子的烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃、环烯烃，醇与醚、酚；醛与酮、烯醇、烯醚，羧酸与酯就有类别异构的问题。 ④羧酸与酯的异构体特别注意数字拆分法的运用。即：4=4＋0=3＋1=2＋2=1＋3 C4H8O2的同分异构体，“4＋0”的有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH “3＋1”的有：CH3CH2COOCH3、“2＋2”的有：CH3COOCH2CH3、 “1＋3”的有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 4、范围：一般链状有机物考虑6个碳原子以内，芳香族化合物考虑“6＋3”个碳原子以内。取代基一般考虑2个以内。 三、强化练习 1、下列有机物不互为同系物的是( A ) A、 —OH与 —CH2OH B、甘氨酸与丙氨酸 C、2—丁炔与1—丙炔 D、硝基苯与邻硝基甲苯 2、如果定义有机物的同系列是一系列结构式 （其中n=0，1，2，3…的化合物，式中A、B是任意一种基团或氢原子，）W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差，同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可能称为同系列的是( C ) A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B、CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCH=CHCHO C、CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D、ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 3、下列不互