2014届高三化学二轮专题复习知识点总结： 有机化合物的合成.docVIP

有机化合物的合成 Ⅰ.课标要求 认识有机合成对人类的重大影响。 认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的相互联系。 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 Ⅱ.考纲要求 1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 Ⅲ.教材精讲 一、有机化合物合成 1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物（一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物）为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。 2、有机化合物合成的准备知识 （1）熟悉烃类物质（乙烯、乙炔、1，3—丁二烯、苯、甲苯等），烃的衍生物（卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。 （2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。 （3）熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系 3、有机化合物合成流程的示意图 二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除 1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 （1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等 ①CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr CH3CH2CN + 2H2O CH3CH2COOH + NH3 ②CH3C CH + 2Na 2CH3C CNa + H2 CH3CH2Br+NaCN + CH3C CNa CH3CH2C CCH3 + NaBr （2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 2、官能团的引入 （1）引入羟基：乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH C6H12O6(葡萄糖) 2CH3CH2OH + 2CO2↑ （2）引入卤原子：烯炔和卤素、卤化氢的加成，烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。 CH2 = CH2 + HCl CH3CH2Cl CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O + Br2 +HBr （3）引入双键：炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。 CH CH + H2 CH2 = CH2 CH3CH2Br CH2 = CH2 ↑+ HBr （4）其他有生成醛、酮：烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。 3、官能团的消除 （1）不饱和键：烯烃等加成、加聚反应 （2）羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等 （3）卤原子：水解和消去反应等 三、有机合成题的分类 1、设计有机合成的路线 （1）顺推法：从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。 （2）逆推法：从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。 2、有机合成题的分类 （1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。 （2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。 解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。 Ⅳ.典型例题 例1.可在有机物中引进羟基的反应类型可能有：①取代、②加成、③消去、④酯化、⑤氧化、⑥还原，其中正确的是 A．①②③ B．①④⑤⑥ C．①②⑤⑥ D．①②③⑥ H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸（可以看成有羟基）、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基乙二