2017届 人教版 烃的衍生物 学案.docxVIP

烃的衍生物考点一　卤代烃1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；产生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2： C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________(填序号)。①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液答案　②③⑤①或⑥③⑤①解析　由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。题组一　卤代烃的两种重要反应类型1．下列过程中，发生了消去反应的是(　　)A．C2H5Br和NaOH溶液混合共热B．一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D．氯苯与NaOH溶液混合共热答案　C解析　有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应，A、D是卤代烃的水解反应，也是取代反应，B中卤代烃只有1个碳原子，不能发生消去反应，答案选C。2．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案　D解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。3．(2015·武汉调研)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)A．CH3CH2CH2CH2CH2OH答案　B解析　化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为卤代烃的反应规律1．卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。2．所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。题组二　卤代烃在有机合成中的重要作用4．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　)A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br