化学与环境第四章有机化学反应与高分子材料课件.pptVIP

4.3 氧化还原反应 一、氧化反应 （一）烷烃的氧化反应 烷烃较稳定，在室温下不与氧化剂反应，但可在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，放出大量热。天然气、石油液化气、汽油、煤油和柴油作为能源正是基于该反应。烷烃在工业上可催化氧化而生产醇、醛和羧酸等。 （二）烯烃、炔烃的氧化反应 4.3 氧化还原反应 一、氧化反应 工业上，常用氧气或空气在催化剂的作用下，即催化氧化生产环氧乙烷、乙醛、丙酮等化工产品。 4.3 氧化还原反应 (三)醇的氧化与脱氢 （四）醛、酮的氧化反应 1.托伦（Tollens）和斐林（Fehling）反应 Tollens试剂反应（银镜反应）: Fehling试剂反应： 4.3 氧化还原反应 2.康尼查罗反应（Cannizzaro）反应 无α-H的醛在浓碱的作用下，一分子的醛被氧化成酸，一分子的醛被还原成醇，该反应为歧化反应，叫做康尼查罗反应。 3.芳胺的氧化 芳胺很易被氧化，工业上常用二氧化锰和硫酸氧化苯胺，生产对苯醌。 4.3 氧化还原反应 二、还原反应 （一）催化氢化 1.烯烃、炔烃的碳碳双键和三键被饱和生成烷烃。 2.酚的还原 通过催化氢化，酚的苯环可被饱和，还原成环己醇。该法为工业生产环己醇的方法之一。 4.3 氧化还原反应 3.醛、酮的还原 醛、酮经催化加氢，可生成伯醇和仲醇。 4.含N化合物的还原 （1）芳香族硝基化合物的还原 （2）腈的还原 4.3 氧化还原反应 （二）金属氢化物的还原 氢化锂铝LiAlH4和硼氢化钠NaBH4等称为金属氢化物。 氢化锂铝可将羰基、羧基还原成羟基，但不还原碳碳双键、碳碳三键。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 一、聚合反应 低分子合成为大分子的反应叫做聚合反应。能够聚合成大分子的小分子物质称为单体,聚合物所含单体的数目称为聚合度。生成的大分子称为聚合物或高聚物。 （一）加成聚合反应，简称加聚反应 单体通过相互加成而形成聚合物的反应称为加聚反应。 1. 均聚反应 由一种单体进行聚合的反应称为均聚合反应，简称为均聚反应。所得的产物称为均聚物。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （1）乙烯在催化下可打开π键，自身加成为聚乙烯. n称为聚合度，—CH2—ＣＨ2—称为链节。 （2）氯乙烯在催化下可打开π键，自身加成为聚氯乙烯。 （3）丙烯在催化下可打开π键，自身加成为聚丙烯。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （4）苯乙烯在催化下可打开π键，自身加成为聚苯乙烯。 （5）丙烯腈在催化下可打开π键，自身加成为聚丙烯腈（PAN）。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （6）甲基丙烯酸甲酯在催化下可打开π键，自身加成为聚甲基丙烯酸甲酯。 （7）四氟乙烯在催化下可打开π键，自身加成为聚四氟乙烯。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （8）丙烯酸树脂 （9）聚醋酸乙烯和聚乙烯醇 （10）丁二烯在钠的催化下引发离子聚合，可打开π键，自身加成为聚丁二烯，俗称丁钠橡胶。 4.4 聚合反应与有机高分子材料 2.共聚反应（copolymerization） 两种或更多种的单体参与聚合的反应称为共聚合反应，简称共聚反应。产物称为共聚物。 （1）乙烯+醋酸乙烯 （2）乙烯+丙烯 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （3）丁二烯+苯乙烯 （4）丙烯腈+丁二烯+苯乙烯丙烯腈 4.4 聚合反应与有机高分子材料 （二）缩合聚合反应，简称缩聚反应 带有多个可相互反应的官能团的单体通过缩合反应消去小分子，生成大分子的反应称为缩聚反应。 1.聚酰胺 聚酰胺（PA）是通过二元酸与二元胺相互反应，脱去小分子水生成以酰胺键连接的大分子。 化学与环境 化学与环境 取代反应 2 氧化还原反应 3 加成反应 1 第四章 有机化学与高分子材料 聚合反应与有机高分子材料 4 4.1 加成反应 一、亲电加成反应 （一）烯、炔烃亲电加成 1.加溴烯烃加溴 炔烃加溴 4.1 加成反应 2.加卤化氢 乙烯与氯化氢在氯化铝催化下，于130～250℃发生亲电加成，生成氯乙烷，此法为工业制备氯乙烷的方法之一。 炔烃与氯化氢发生亲电反应，反应条件不同，产物也不同。不对称炔烃与卤化氢的亲电加成，服从马氏规则。首先，不对称炔烃与一分子卤化氢的亲电加成，生成卤代烯，再与一分子卤化氢的亲电加成，生成同碳二卤代烷。 4.1 加成反应 3.加硫酸 不对称烯烃与硫酸的亲电加成，服从马氏规则。