第四章碳水化合物绪论.pptx

第四章 碳水化合物 概述 糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生物体非常重要的一类有机化合物。 碳水化合物是包含一个羰基(carbonyl group, -C=O)的多羟基化合物（polyhydroxyl compounds, -OH）。这是因为此类化合物的一般通式可以表示为Cn(H20)m； 但随着发现的符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多，例如鼠李糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、C5H10O4，不符合碳水化合物的通式；又如由甲壳素得到的壳聚糖，其分子中含有N元素，也不符合碳水化合物的通式。因此，以碳水化合物定义此类物质是不合适的，应将它们称为糖类化合物。 按其结构中含有基本结构单元的多少，糖类化合物可以分作单糖(1)、低聚糖(2-10)及多糖(10)三种类型。 单糖类化合物是低聚糖及多糖基本的结构单元，常见的为含4～7个C的单糖分子，结构中由于具有多个手性C原子，因此这类化合物具有众多的同分异构体。既有构造异构体，也有复杂的构型异构体。 低聚糖及多糖是单糖的聚合物，聚合是通过苷键的形成进行的。对于多糖类化合物的研究，是目前糖类化合物研究中的热点；与蛋白质、核酸等生物大分子一样，多糖类化合物也有复杂的高级结构形式。 糖类物质属多官能团有机化合物。单糖中含有酮基、醛基和数个羟基，可以发生醛酮类、醇类所具有的化学反应，例如容易被氧化、可以被酰化、胺化、发生亲核加成反应等；半缩醛的形成使得单糖类化合物既可以开链结构存在，也可以以环状结构存在；半缩醛的形成使得单糖类化合物可以和其它成分或单糖以苷键相互结合而形成在自然界广泛存在的低聚糖、多糖和甙类化合物。 糖类化合物是自然界重要的能量转化介质，是所有动物体所需能量的主要来源；另外，多糖类是植物体的主要构成物质，在植物及微生物体内还转化形成了数量巨大的所谓活性多糖类化合物。随着对糖类化合物研究的不断深入，这类物质许多以前不为人知的组成、结构、生物功能方面的问题引起了人们的极大关注及研究的积极性，为药学、人类保健学、食品科学及生命科学的研究提供了大量的、生动的材料。 药学 1.?免疫调节作用 如黄芪、云芝、茯苓多糖等就具有多种免疫调节作用。主要通过诱生多种细胞因子，促进干扰素、白细胞介素等的产生。 2.?抗氧化作用? 灵芝多糖对自由基有清除作用，能降低脂质过氧化物含量。 3.?抗肿瘤作用? 从担子菌门真菌中得到的香菇、裂褶、云芝、茯苓、猪苓多糖等，皆有抗肿瘤作用，具有免疫调节剂的特征结构。 4.?降糖降脂作用?（绿茶多糖、葡萄、番石榴多糖） 5.?抗微生物作用?（黄芪多糖、雷丸多糖） 碳水化合物的功能 碳水化合物可以提供生物体所需的能量和热量。 碳水化合物可以用作重要的甜味剂和保藏剂。 碳水化合物可以赋予食物风味和颜色。 碳水化合物可以提供黏性、胶凝性和稳定性。 提供能量和热量 碳水化合物供给量约占人体能量和营养素需要的55%-65%。 用作甜味剂 所有的单糖、部分寡糖和糖醇都具有甜度但是 多糖不具有甜味。 单糖：葡萄糖、果糖、果葡糖浆等。 寡糖：蔗糖、麦芽糖、龙胆三糖、棉子糖等。 糖醇：山梨糖醇、木糖醇、赤藓糖醇、异麦芽糖醇等。 用作保藏剂 例如： 50% 的蔗糖可以抑制酵母。 65% 的蔗糖可以抑制细菌。 80% 的蔗糖可以抑制霉菌。 赋予颜色和风味 碳水化合物可以赋予食品诱人的色泽(金黄色或褐色) 如，美拉德反应(Maillard reaction)产生的类黑精以及焦糖化反应(Caramelization) 产生的焦糖色。 碳水化合物可以赋予食品诱人的风味，如美拉德反应中斯特克勒尔(Strecker reaction)降解产生的吡嗪。 黏性、胶凝性和稳定性 所有的糖都有黏性。 糖的黏性与分子量成正相关。 淀粉糖浆和果葡糖浆常被用作提高食物黏度。 多糖具有胶凝性，如淀粉、纤维素、羟甲基纤维素、果胶、瓜尔豆胶和琼脂。 多糖具有很好的亲水性和疏水性，可以改善食品的稳定性。如糊精、黄原胶等。 单糖 单糖类化合物在自然界的存在 分类: 醛糖和酮糖 丙糖, 丁糖, 戊糖，己糖 重要的单糖: 葡萄糖, 果糖, 半乳糖, 甘露糖. 一、结构 手性碳原子 镜 构型 异侧 ?-构型 同侧 ?-构型 半缩醛上连接的羟基与末端碳上连接的羟基，在同侧的，为β型。 在异侧的，为α型。 命名 3个碳原子：三糖， 1个手性碳原子 D-甘油醛糖，L-甘油醛糖 4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖