云南大学2005－2006学年上学期化学与材料工程学院04级.doc

云南大学《有机化学(1)》期末考试(闭卷)试卷（二） 及参考答案 满分：100分 考试时间：120分钟 任课教师: 题号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分 一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 ) 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）－1，2，3-三甲基环己烯 （4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分） 1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是 ( b a c d) 2．下列化合物中，哪在1H-NMR中只有单峰？ 3．下列化合物有对映体的是： AB ） 4．下列反应通常称为: （ C ） A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应 5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A ) 6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ） 7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ） 8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ） 9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ） 10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ） 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－11题 每题2分， 总共共28分） 1. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）： 2. 用简单化学方法鉴别（4分）： 3. 分离下列混合物（3分）： 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ） 1. 2. 解答： 3. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分） 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: ((ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱：( 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。 4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720 cm－1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分） 注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成： 2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸： 3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1： 5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成: 云南大学有机化学（）试题库 1