2012高二化学：3.4有机合成(人教版选修5)试卷.ppt

(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型： 【思路点拨】解答本题应注意以下三点： (1)应用逆合成分析法。 (2)充分利用信息。 (3)各种有机物、官能团之间的相互转化。 【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为： (3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH H3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 △ (4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有： (5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。 答案:(1)C12H16O (2)正丙醇或1-丙醇 知识点一：有机合成过程 1.从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是( ) A.只有① B.只有② C.只有③ D.①②③ 【解析】选C。③直接氧化，一步反应产率高，而生成 的副产物 也是重要的化工原料。 2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( ) 【解析】选C。A项可能得到CH3CH＝CHCH3这种副产物；B项所得的卤代产物有多种，且难于分离；D项所得产物乙酸和乙醇互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产量不高。 3.有机物 可经过多步反应转变为 其各步反应的反应类型是( ) A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 【解析】选B。由 转变为 的合成路线是： 知识点二：合成分析法 4.已知CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,以乙醇、浓硫酸、溴水、水、 氢氧化钠为主要原料合成 最简便的 合成路线需要下列反应的顺序是( ) ①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚 A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧ 浓硫酸 140 ℃ 【解析】选B。合成 的最简便流程为： 即反应的顺序 为⑤④⑦③。 5.由环己烷可制备1，4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）； 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①______、______和属于取代反应。反应______是羟基的引入，反应______和______是消去反应。化合物的结构简式是：B.______、C.______。反应④所用试剂和条件是______________。 【解析】本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1，4-环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 答案：⑥ ⑦ ⑥ ② ④ NaOH醇溶液、加热 一、选择题(本题包括4小题，每小题3分，共12分) 1.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( ) A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成 【解析】选C。分子中要引入两个溴原子、一个氯原子，最好采用加成的方法而不宜采用取代的方法。因为利用加成反应产生的副产物少。 2.(2010·十堰高二检测)下列有机反应类型：①酯化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④水解反应 ⑤加成反应，能够在有机物分子中引入羟基官能团的有： ( ) A．②③⑤ B.①②③ C.①②④ D.②④⑤ 【解析】选D。卤代烃的水解反应得到醇(取代反应)；酯的水解反应得到醇；烯烃与水的加成得到醇。故选D。 3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( ) A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br CH2＝CH2 CH2BrCH2Br NaOH 水 浓硫