有机化学期末总结.pptx

一、有机化合物的命名 系统命名的基本方法： 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 1）开链化合物的命名 （1）选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数 称为“某”烷。 将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链） （2）取代基位号和最小。 （3）按基团优先次序排列。 （4）分子中同时含双、叁键化合物: 母体称“某烯炔”； 编号：主链从最接近任一 官能团的末端开始编号。谁近谁优先，相同烯优先。 3-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 5-己炔-2-醇 甲氧基乙烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 1 2 2-甲基-5-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丙基)壬烷 2-甲基-3-己烯 2）立体异构体的命名（Z/E, R/S） 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。 (Z)-1-溴-1,2-二氟乙烯 (Z)-3-乙基-5-氯-4-己烯-2-醇 顺-1-乙氧基-2-甲氧基环戊烷 R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。 （会看纽曼式，费歇尔投影式以及键线式） 对应习题：P132 17， 第5章 (S)-2-溴丁烷 二、选择题 考察基本概念，基本反应规律，物理性质比较，稳定性比较等。 共振式 杂化类型的判断（sp, sp2, sp3） 共轭效应 诱导效应 π-π共轭： 单双键交替，等中心等电子类型； p-π共轭：电荷得到分散 凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-NO2，-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。 因某一原子或基团的极性而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分子性质变化的效应。 推电子诱导效应：(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- 吸电子诱导效应：-NO2 -CN –COOH –F –Cl –Br -I 5. 有机化合物的物理性质： 分子间作用力：色散力、静电力、氢键。 沸点：①分子极性相同，则分子越大，分子间作用力越大，沸点越高。（CH3Cl、 CH3CH2Cl 、CH3CH2CH2Cl） ②分子极性相同，相对分子质量也相同，但分子结构不同，则分子间接触面积越大，分子间作用力越大，沸点也越高。例：同碳异构体中，直链异构体的沸点比支链高，并且支链越多，沸点越低。 ③极性越大，沸点越高。（反式 顺式） ④分子可形成氢键，沸点高。（卤代烃 醇；） P265 23 熔点：①同碳数，分子对称性好，排列整齐，熔点也高； ②不同碳数，碳数占绝对优势时，C越多，熔点越大； ③奇数C 熔点小于偶数C 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 P49，P239， P188 习题P265 26 6. 酸碱性的强弱问题： 空间位阻破坏了烷氧离子的溶剂化作用和氢键对烷氧离子的破坏。 诱导效应随电负性基团数目的增加而增大，随与氧距离的增加而减小。 A D E D 7. 反应活性中间体的稳定性问题（碳正离子、碳自由基的稳定性） ① 烷基自由基的稳定顺序 超共轭稳定性增加的顺序 例：P103 14 E ② 碳正离子的稳定性 （例：P226 27） ③ 烯烃的相对稳定性 烯烃随着取代基的增多而更加稳定；反式异构体比顺式异构体稳定 此外，氢化热是稳定性的度量，氢化热越大，越不稳定。P393 36 （例：P393 36） ④ 炔烃的稳定性 炔是相对非极性的； SP 杂化； 超共轭作用导致内炔烃比端炔烃稳定。 习题 P471 27 A 8. 反应活性问题： （1）结构和SN2反应的活性 (P202 6) ① 离去基团的离去能力。 弱碱（强酸的共轭碱）是好的离去基团。 ② 亲核剂 亲核性随负电荷的增加而增强； 同周期的元素，亲核性随向右而减小；