第4章黄酮类化合物解说.pptVIP

第四章 黄酮类化合物 基本要求 一、定义： 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系列化合物。 （一）黄酮与黄酮醇： 1、代表化合物：木犀草素、槲皮素 2、天然药物—黄芩、芫花、菊花、金银花、槐米等 （二）二氢黄酮与二氢黄酮醇： 1、代表化合物：甘草苷、水飞蓟素 2、天然药物—甘草、橙皮、杜鹃、水飞蓟 （三）查耳酮： 1、代表化合物：红花苷 2、天然药物—苦参、红花等 （四）异黄酮和二氢黄酮： 1、代表化合物：大豆素 2、天然药物—葛根等 （五）花色素和双黄酮： 1、代表化合物：矢车菊素、银杏素 2、天然药物—银杏等 一、性状 形态：多为结晶，少数为无定形粉末。 颜色：结构存在交叉共轭体系，因此化合物多有颜色。 黄酮（醇）及其苷：呈黄色-灰黄色（与共轭体系连续性有关） 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色（共轭体系中断） 异黄酮：微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同： 红色（pH7），紫色(pH8.5)，蓝色 (pH8.5) 旋光性： 二、溶解性： 1、游离黄酮类—难溶或不溶于水，易溶于亲水性和亲脂性有机溶剂 二氢黄酮类因分子排列松散而比黄酮类亲水性大 花色素因以离子形式存在具有盐的通性则亲水性强 2、黄酮苷类—易溶于热水和亲水性有机溶剂，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 三、酸碱性： 1、酸性—分子中多含酚OH而显酸性 酸性强弱与分子中酚OH数目和 位置有关（7，4’-二OH＞7或4-OH ＞一般-OH ＞5-OH） 来源：1-位氧原子的未共用电子对，显微弱的碱性，可与强酸生成盐而溶于酸水中。 学以致用 1、黄酮类化合物的基本骨架是（　　） A.　Ｃ6－Ｃ6－Ｃ6　　 B.Ｃ3－Ｃ6－Ｃ3　 C.Ｃ6－Ｃ3－Ｃ6 D.Ｃ6－Ｃ3－Ｃ3 2、黄酮类化合物呈色的最主要原因是（　　　） Ａ.具有酚羟基 B.具有交叉共轭体系 C.具有苯环 D.具有羰基 3、银杏叶中含有的特征成分类型是（ ) A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮 4、下列黄酮中酸性最强的是（ ） A.3-OH黄酮 B.3‘,4’-二OH黄酮 C.5，7-二OH黄酮 D.7,4＇-二OH黄酮 学以致用 5、黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂是（ ） A.乙醚 B.酸水 C.乙醇 D.水 6、二氢黄酮的颜色通常为（ ） A、无色 B. 黄色 C. 橙黄色 D. 红色 E. 蓝色 7、pH﹤7时花色素的颜色通常为（ ） A、无色 B. 黄色 C. 橙黄色 D. 红色 E. 蓝色 学以致用 1、黄酮苷元结构的主要依据是（ ） A.三碳链的氧化程度 B.来自何种植物 C.B环的链接位置 D.是否链接糖链 E.三碳链是否成环 2、具有旋光性的黄酮苷元有 A、黄酮 B. 二氢黄酮醇 C. 查耳酮 D. 黄烷醇 E. 二氢黄酮 基本要求 一、提取方法与技术 （一）醇提取法 提取黄酮苷及苷元：甲醇、乙醇 （二）热水提取法 提取黄酮苷类：如沸水提取槐米中的芦丁、黄芩中的黄芩苷 二、分离方法与技术 分离方法： pH梯度萃取法—用于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离（溶解性差异）。 有机溶剂萃取法—适用于黄酮苷与苷元的分离。 柱色谱法 原理：黄酮苷元酚羟基数目及位置的不同引起的酸性差异 酸性比较：7,4 ’-OH 7-或4’-OH 一般OH 5-OH 柱色谱法— 硅胶色谱：按极性大小分离，主要分离极性小和 中等极性的化合物。 聚酰胺色谱：黄酮分子可与聚酰胺分子间形成氢键结合。 葡聚糖凝胶色谱：原理：分子筛结合吸附 聚酰胺（形成氢键缔合的能力又主要受分子中酚羟基的数目和位置、洗脱剂含水量及其极性大小、芳香核数目的影响。） 采用极性较大的溶剂洗脱时，其洗脱顺序先后： (1)苷元相同, 三糖苷双糖苷单糖苷苷元 (2)母核上羟基增加，洗脱速度减慢 (3)羟基数目相同,有缔合羟基（邻位酚羟基有分子内氢键）无缔合羟基（羰基间位或对为酚羟基） (4)不同类型黄酮的洗脱顺序：