第三节烃的含氧衍生物终稿.docx

第三节　烃的含氧衍生物 [考纲展示]　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。　2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。　3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点1| 醇和酚 固本探源 一、醇 1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。 2．分类 3．物理性质 4．化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr△ CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃ C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸，△) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O 二、酚 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 (2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 4．苯酚的化学性质 典例引领 [典例1]　(2016·江西鹰潭测试改编)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是(　　) A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去反应 【解析】　芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代、消去和氧化反应，D正确。 【答案】　A 题组强化 ● 题组1—醇的结构与性质 1.(2016·江西红色六校月考)某化学反应过程如图所示，由图得出的判断正确的是(　　) A．生成物是丙醛和丙酮 B．1-丙醇发生了还原反应 C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应 【解析】　图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2△2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH△CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。 【答案】　C 2．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 【解析】　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 【答案】　C 3．有下列几种醇 (1)其中能被催化氧化生成醛的是________(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。 (2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。 【解析】　醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH与连—OH碳原子的相邻碳原子上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。 【答案】　(1)①⑦　②④　③⑤⑥ (2)①②③　⑥　⑦ ● 题组2—酚的结构和性质 4．(2016·郑州一调)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(　　) A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D．BHT与具有完全相同的官能团 【解析