金版新学案2017届高考化学大二轮复习增分练第37题有机化学基础(选修5)2017020718.docVIP

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第3题 有机化学基础(选修5) 1.卫生部拟撤销38种食品添加剂,2,4-二氯苯氧乙酸就是其中一种。下列是几种有机物的结构简式: 请回答下列问题: (1)A的分子式为________,所含官能团的名称为________。 (2)A与甲醇反应的化学方程式为__________________,反应类型为________。 (3)1 mol A与足量的氢氧化钠溶液反应,消耗氢氧化钠________mol。 (4)有关A、B、C、D四种有机物的说法错误的是________。 a.都属于芳香族化合物 b.都能发生取代反应和加成反应 c.B苯环上的一氯代物有3种 d.A和B都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体 (5)向C溶液中通入少量SO2气体,生成无机物的化学式为________。 (6)A的同分异构体E也含有“—OCH2COOH”,则E有______种(不包括A本身),C的水溶液中通入过量CO2,生成有机物F,则B、D、F互为 ________。 解析: (1)A的分子式为C8H6O3Cl2,A中含有三种官能团,分别是氯原子、醚键、羧基。(2)A与甲醇发生酯化反应,A脱羧基中的羟基,甲醇脱羟基中的氢,生成酯和水。(3)A在氢氧化钠水溶液中,2 mol氯原子水解得到2 mol酚羟基,消耗2 mol NaOH,2mol酚羟基还可以与2 mol NaOH反应,1 mol羧基与1 mol NaOH发生中和反应,故1 mol A与足量的氢氧化钠溶液反应共消耗氢氧化钠5 mol。(4)四种有机物都含有苯环,都属于芳香族化合物,a项正确;四种有机物都能发生加成反应和取代反应,b项正确;B苯环上的一氯代物有5种,取代位置如图所示:,c项错误;B不能与碳酸氢钠溶液反应,d项错误。(5)SO2溶于水生成亚硫酸,少量亚硫酸与C反应生成Na2SO3和。(6)苯环上连接三个基团且有两个基团相同时共有6种结构,除去A本身,还有5种。B、D、F分子式相同,结构不同,互为同分异构体。 答案: (1)C8H6O3Cl2 氯原子、醚键、羧基 (2) +CH3OH+H2O 酯化反应(或取代反应) (3)5 (4)cd (5)Na2SO3 (6)5 同分异构体 2.甲苯是无色透明液体,是一种重要的有机化工原料。以甲苯为原料采用以下路线合成医药中间体F。 请回答下列问题: (1)F分子中所含官能团的名称为____________。 (2)E的结构简式为____________。 (3)由甲苯制备A的化学方程式为_________________________________________。 (4)请指出下列反应的反应类型:A→B______________________________________, B→C__________________________________________________________________。 (5)写出同时符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②分子中含有一个—CHO;③能与氯化铁溶液发生显色反应。 (6)D的核磁共振氢谱有________组峰,且峰面积之比为_________________________。 解析: 由甲苯与A的分子式,结合D的结构简式可知,甲苯的甲基对位上发生硝化反应生成A,则A的结构简式为;根据已知信息可知,A中硝基被还原成氨基得到B,则B的结构简式为;结合D的结构简式可知,B中氨基的1个H原子被取代生成C,C的结构简式为;C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,对比D、F的结构可知,D与液溴发生取代反应生成E,E的结构简式为;E发生水解反应得到F。由流程可知B→C是为了保护氨基不被氧化。(1)观察F的结构简式可知,F分子中所含官能团为羧基、氨基、溴原子。(4)A→B是A中—NO2被还原为—NH2的过程,发生了还原反应;B→C是B中—NH2的一个氢原子被—COCH3取代的过程,发生了取代反应。(5)由题意知,A的同分异构体中有醛基和酚羟基,因为苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,所以两个取代基应位于苯环的对位,为。(6)由D的结构简式可知,D中有5种不同化学环境的氢原子,个数之比为1:2:2:1:3。 答案: (1)羧基、氨基、溴原子 (4)还原反应 取代反应 (6)5 1:2:2:1:3 3.邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可以乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示: 请回答下列问题: (1)DBP的分子式为__________,C的顺式结构为__________。 (2)B的结构简

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