浅谈紧抓官能团的结构和性质进行有机化学的复习.doc

浅谈紧抓官能团的结构和性质进行有机化学的复习 关键词 有机化学 官能团 结构 性质 特点 ? 有机化学中，化合物种类多，数目巨大，有机反应类型多，容易产生畏难情绪，要想在短时间内让掌握有机化学知识，困难重重；同时在复习时不注重方法的改变和化合物规律的变化，这样很难掌握有机化学知识。在有机化学中，结构决定性质，性质反映结构的关系表现非常突出，而官能团是决定化合物特殊的原子和原子团，因此在复习中要善于由结构推导其性质，将化学性质与结构特征紧密联系起来。所以紧抓常见官能团的结构和性质，对有机化学的复习和提高应有所帮助。 有机物的结构和性质是重点，又是高考的热点。大家历来把这一单元的考题作为得分项目，不会轻易放弃或疏忽，即使略有小错，也会懊丧不已 。然而这些知识大都与日常生活、工农业生产、能源、交通、医疗、环保、科研等密切相联，融于其中，还有知识的拓展和延伸，这就增加了这部分考题的广度和难度，要熟练掌握必须花一定的时间和讲究复习的技巧，方能事半功倍，达到复习的最佳效果。进行复习时，从有机物结构出发，进行结构分析，掌握和剖析结构和化学性质之间的内在联系，掌握有机反应的规律性；同时还要学会从有机物的性质来推断有机物的结构。只要把官能团的结构分析清楚，就可以从本质上掌握各类有机物的主要化学性质。下面是有机物中常见官能团的结构和主要化学性质。 类别 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 烯烃 ＞C=C＜ 乙烯 含有C=C键 跟X2、H2、HX、H2O加成；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ﹣C≡C﹣ 乙炔 含有C≡C键 跟X2、H2、HX加成；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 苯基 苯 含有苯环 在Fe催化下发生卤代反应；硝化反应；与H2加成；苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 -X C2H5Br 卤素原子直接与烃基相连 与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 -OH C2H5OH 羟基直接与烃基相连，O-H键及C-O键均有极性 跟活泼金属反应产生H2；消去反应170℃分子内脱水生成烯烃 酚 -OH 苯酚 -OH直接与苯环相连 弱酸性；还原性；与浓溴水发生取代反应；遇FeCl3呈紫色 醛 -CHO CH3CHO C=O双键有极性和不饱和性 与H2加成为醇；被氧化剂氧化为酸 羧酸 -COOH CH3COOH 受C=O键影响，O-H键能电离产生H+ 具有酸的通性；酯化反应 酯 -COO- CH3COOC2H5 分子中RCO-和-OR′之间的键易断裂 发生水解反应，生成羧酸和醇 上述表中是单一官能团的结构和主要性质，如果化合物中不是单一的官能团，它们之间还会相互影响和制约。如酚羟基因为受苯环的影响，有弱酸性能和NaOH反应，也容易和溴水会发生取代生成三溴苯酚白色沉淀，而和FeCl3溶液生成紫色溶液却作为对苯酚的检验。醛的—CHO，因为＞C=O双键的极性和不饱和性，所以醛可以发生加成反应，还原成醇，还可以被弱氧化剂，如银氨溶液、斐林试剂（新制Cu(OH)2）氧化。羧酸的—COOH，受＞C=O影响，—OH中的氢原子可电离产生H+，因此具有酸的通性，同时—OH的活泼性增强，在酯化反应中脱—OH。酯RCOORˊ分子中酰基RCO—和—ORˊ易断发生水解反应生成羧酸和醇。 另外在复习过程中，掌握以下规律对解决实际有机问题时会更加方便快捷。①能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成红色Cu2O沉淀的物质的结构特点：含有醛基，如醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。②能发生氧化（不指燃烧）的有机物的结构特点：一般含有醛基、羟基、碳碳双键、碳碳叁键等。较为特殊的有：苯的同系物被酸性KMnO4氧化成酸。③能发生加成反应（H2、Br2等）的有机物的结构特点：一般含有醛基、碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。④能发生缩聚反应生成高分子化合物的有机物结构特点：含双官能团，双官能团之间能相互作用，双官能团可能相同也可能不同。如含两个-OH可以生成聚醚；一个-OH与一个-COOH可生成聚酯；一个-OH与一个-CHO可以生成羟醛化合物；一个-NH2与一个-COOH可以生成多肽。⑤能发生水解反应的有机物结构特点：含有“-COO-（酯基）”、“-CO-NH-（氨基）”、二糖及多糖，卤代烃也可以发生水解反应。 例如：1.（2007年江苏化学·12）花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式： 下列有关花青苷说法不正确的是（B） A．花青苷可作为一种酸碱指示剂 B．I和Ⅱ中均含有二个苯环 C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应 【解析】本题考查有机物的组成、结构