高中化学选修5(1-3章)复习课件讲解.pptVIP

* * 有机化学1---3章复习 一.官能团与有机物的类别及主要化学性质（烷，烯，炔均为链烃） ----------- --------- 苯及其 同系物 单炔烃 单烯烃 ----------- --------- 烷烃 主要化学性质 官能团的名称 官能团的结构式 通式 有机物 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 C=C 碳碳双键 碳碳三键 取代：光照条件下与卤素反应 加成：与H2,X2,HX,H2O加成 氧化，加聚 与烯烃相似 1.与H2加成 2.与X2取代 3.苯不能使酸性KMNO4溶液 褪色，二苯的同系物可以 1.烃 饱和一元酯 饱和一元羧酸 饱和一元醛 饱和一元醇 ------------------ 苯酚 饱和一卤代烃 主要化学性质 官能团的名称 官能团的结构简式 通式 有机物 2.烃的衍生物 CnH2n+1X CnH2n+1OH 或CnH2n+2O CnH2n+1CHO 或CnH2nO CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 CnH2nO2 —X —OH —CHO —OH —COOH —COOR 卤素原子 酚羟基 醇羟基 醛基 羧基 酯基 水解： 消去： 水解成醇 消去成烯 1.弱酸性：醋酸﹥碳酸﹥苯酚 2.取代：与Br2取代， 3.显色反应（FeCl3) 1.置换反应， 2.卤代反应 3.消去反应：消去 成烯 4.分子间脱水成醚 5.酯化反应 1.还原反应（加成反应）：加氢还原成醇 2.氧化反应：氧化成羧酸或羧酸盐 1.酸性 2.酯化反应 水解 ｛ 酸性水解：水解成羧酸和醇 碱性水解：水解成羧酸盐和醇 显色反应 缩聚反应 加聚反应 还原反应 氧化反应 消去反应 加成反应 取代反应 能发生此类反应的有机物 定义 反应类型 二. 反应类型与有机物之间的关系 烷烃，苯及其同系物，卤代烃， 醇，羧酸，酯 烯烃，炔烃，芳香烃，醛，不饱和 醇（卤代烃，羧酸，酯） 卤代烃，醇 烯烃，炔烃，本的同系物，醇，醛 烯烃，炔烃，苯及其同系物，醛 （不饱和有机物） 烯烃，炔烃及含碳碳双键或三键的 有机物 苯酚遇FeCl3显紫色 三.反应条件与官能团及反应类型的关系， 1. A → X2 光 B A,B可能是什么物质？该反应可能是什么反应？ A:烷烃或本的同系物，B:卤代烃；取代反应 2. A → B 浓H2SO4 △ 3. A → B O2 Cu, △ 4. A → B NaOH H2O, △ 5. A → B NaOH 醇, △ 6. A → B Br2/CCl4 7. A → B H2 8. A → B H+ △ 9. A → B 〔O〕 → 〔O〕 C 10 A → B C H+ △ 11 A → NaOH △ B C → H+ D 四.重要反应类型的反应机理 1.醇和卤代烃的消去反应（醇和卤代烃消去成烯或炔） C H 2 C H 2 K O H C H 2 C H 2 K B r H 2 O 醇 △ CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O 浓H2SO4 H OH 170℃ 反应机理：消去α 碳上的X原子（-OH),β碳上的H原子， 同时在α碳和β碳之间形成双键。 “邻碳有氢”可能有多种消去方式 2.二烯烃的加成 1、2加成 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 1、4加成 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH = CH - CH2 Br Br Br Br 3.醇的催化氧化 2CH3－CH－O + O2 2CH3－C－H＋2H2O Cu/Ag H H O 反应机理：脱去—OH上的氢原子， α碳上的H原子，同 时在α碳与氧间成双键 醇-OH所连α碳上无H，则不能被氧化。如 R-C-OH R’ R” （醇氧化成醛或酮） 4.醛的氧化与加成 a 催化氧化 O 2R—C—H + O2 2R-COOH 催化剂 △ b 被弱氧化剂氧化 I 银镜反应 R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH R-COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O △ 注意： 1、试管内壁必须洁净， 60℃水浴加热； 2、必须是稀的AgNO3 、NH3·H2O 溶液； 3、加入的NH3·H2O 要适量； 4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动； 5、乙醛用量不可太多，实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。 （醛氧化成酸，加成成醇） R-CHO + 2Cu(OH)2