(公用)【全优课堂】2016届高考化学一轮复习 专题44 苯酚学案.docVIP

考点44 苯酚 △考纲要求△ 1．了解苯酚的结构、性质和用途。 2．以苯酚为代表物，了解酚类化合物的性质及酚羟基和苯环之间相互影响的关系。 3．了解酚类的羟基和醇羟基的异同点。 一、苯酚的结构 (1)结构：分子式为C6H6O，结构式为 ，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。 二、物理性质： 苯酚是无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70℃时能与水互溶，易溶于乙醇、乙醇、乙醚等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。 三、化学性质 在苯酚分子中,苯环与羟基相互影响,苯环对羟基的影响,使羟基中的 氢原子较活泼,在水溶液中电离出H+(或H3O+),使苯酚溶液呈弱酸性;羟基 对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应. 1．羟基上的反应 2+2Na→2+H2 酚羟基可发生电离，显弱酸性，故苯酚俗称石炭酸，其酸性：H2CO3HCO3 +NaOH→+H2O +H2O+CO2→+NaHCO3 注意；不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不能生成NaCO3。 2．苯环上的取代反应(鉴定酚类反应) (1)卤代反应② 此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定. 注意:2,4,6—三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有 少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出 溶于苯中的苯酚。 （2）硝化反应 反应生成的2，4，6—三硝基苯酚俗称苦味酸，可用于做炸药。 3．加成反应 苯酚在一定条件也可发生加成反应，如在一定条件下苯酚可与氢气 发生加成反应。反应如下： 4．显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3+，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCI3溶液，溶液呈紫色 四、用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。 五、酚类化合物 酚类是直接连接在上的芳香族化合物。苯环上除必须的基以外，可以连接不同系列的烃基。 1．苯酚的同系物，其通式为：(n≥6) 2．其它类的酚 (1)丁香油酚，一种有特殊香味的液体。 (2)草药莪术根茎中含色素，常用其制试液检验溶液的酸碱性。 (3)中草药秦皮中含有的七叶树内酯，具有较好的抗菌作用。其结构式为： (4)白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，具有抗癌性。 三、 (2)也可能是醇类： (3)还可能是醚类： 【难点释疑】 一、CO与苯酚钠溶液的反应 (1)为什么不生成固体苯酚 苯酚常温下是固体其熔点为43。将CO通入苯酚 生成的苯酚是油状液体，而不是固体，这是为什么?其 实验时，反应后液体分成了上下两层，由于苯酚的密度NaHC03也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚，所 (2)为什么不生成Na2C03 这是因为H2C03的酸性比苯酚的酸性强，而苯酚的酸 HCO3-的酸性强。 (见下表) 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反 应情况 不被酸性 KMn04溶 液氧化而 褪色 可被酸性 KMn04溶液 氧化而褪色 常温下在空 气中被氧化 呈红色 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 溴 代 反 产物 C6H5-Br 邻、间、对 三溴甲苯 应 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子 变得活泼，易被取代 点拨：(1)苯酚与溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定测定。 (2)在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解．不利于观察实验现象。 (3)苯酚与溴水的反应，取代位置是酚羟基的邻、对位。 三、芳香醇与酚的区别及同分异构体 1脂肪醇、芳香醇、酚的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH20H C6H5CH20H C6H50H 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链 烃基相连 -OH与芳香烃基侧链相连 -0H与苯环 直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)脱水反应(4)氧化反应 (5)酯化反应 (t)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺 激性气味 与FeCl3溶液 反应显紫色 2.醇、酚的同分异构体 含碳原子数相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异 3.酚与芳香醇及其它羟基化合物中-OH上H原子活 (1)含有一OH的化合物称为羟基化合物都能跟Na反 (氧化性除外)放出氢气。H原子活泼性 强酸弱酸(羟酸)苯酚水乙醇 (2)与碱反应：羟酸