专题十_有合成题专题练习.doc

专题10 有机合成 【知识要点再现】 一、有机物的合成 有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短或在碳链上引入、调换各种官能团，以得到不 有机物的合成的常规方法及解题思路有： 1．官能团的引入 (1)引入羟基(H)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃碱性水解；④醛的氧化；⑤酯的水 (2)引入卤原子()：①烃与2取代；②不饱和烃与H加成；③醇与H取代等。 (3)引人双键：①某些醇或卤代烃的消去引入C=C；②醇的氧化引入=0双键等。 2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(0H)。 (3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 3．官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产 (1)利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH20醛羧酸。 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如H3CH20H→HOCH2CH20H。 (3)通过某种手段，改变官能团的位置。 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HN反应以及不饱和化 (2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 、有机物的推断 有机推断的实质是综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据 解答有机推断题的常用方法有： 1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含“-CHO”和酚羟CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“OH”；能分别与碳酸氢钠镕液COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：HO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，OH接在只有一 (2)由消去反应产物可确定OH”或X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“=C”或“≡C”的位置。 能力点击 以一些典型的烃目类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸)为例，了解官能团 注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之 ’ 【题型示例】 1．A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸，A、B的分子量都不超过200，完全燃烧02和H20，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为652％(即质量分数为0652)。A溶液具有FeCl3溶液显色。 (1)A、B分子量之差为(2)1个B分子中应该有(3)A的分子式是(4)B可能的三种结构简式是： 解析本题借助不完全的数据，推导分子式和推测可能的结构简式，考查有机化学基础知识和逻辑思维 A水解后得到B和醋酸，从酯的水解的通式A+H20一B+CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为6018=42。B的分子量不超过20042=158，因A分子中含有羧基(由A溶液显酸性，但不能使Fe3溶液)，则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含有一个羟基，这样B分子中至少应含有3个B的分子量为16×3／(10.652)=138158合理(若B有4个氧原子，其分子量16×4／(1一O．652)184158不合题设，应舍去)，从而确知B的分子量为138，一个B分子中含有3个氧138—17，可确定残基为，应为苯：从而确认B的分子式为03，相应的A的分子式为04。既然B有羧基，羟基和苯环，就可以写出邻、间、对位羟基苯甲酸的3种结构简式。 (1)42；(2)3；(3)04 2.松油醇是一种调香香精，它是a三种同分异构A(下式中的18是为区)经下列反应制得： (1)a松油醇的分子式 (2)a-松油醇所属的有机物类别是 ． a．醇 b．酚 饱和一元醇 (3)a松油醇能发生的反应类型是． a．加成 b．水解 c．氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和a松油醇反应的化学方程式： (5)写结构简式：松油醇，松油醇 分析(1)根据碳原子在有机化合物中形成四个共价键的原 (2)醇是羟基跟链烃基直接相连的有机物；酚是羟基是跟苯a-松油醇属于醇类，且为二元醇．