有机化学——03烯烃和炔烃说课.ppt

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(二)氧化反应 烯烃容易被氧化,氧化反应发生在碳碳双键上 烯烃被高锰酸钾氧化后,溶液的紫红色很快褪去,并生成二氧化锰沉淀,此反应可用于烯烃的鉴别 不同结构的烯烃氧化产物不同。烯烃分子中,碳 碳双键(C=C)断裂 CH2= CO2 R-CH= (RCOOH) 从烯烃的氧化产物可推知烯烃原来的结构 氧化 氧化 氧化 A: RCH=CH2 RCOOH + CO2 B: R R” R O R`-C=C-H R`-C=O + HO-C-R” KMnO4 紫红色的酸性高锰酸钾溶液迅速褪色 ——是检验是否有双键的一个重要方法 KMnO4 聚合反应——由低相对分子质量的有机化合物相互作用而生成高分子质量化合物的反应叫聚合反应 (三)聚合反应 为什么使用主要成分为聚苯乙烯的一次性饭盒,会给环境造成“白色污染”? 课堂互动 (一)乙烯 乙烯(CH2=CH2)为无色稍有甜味的气体。燃烧时火焰明亮但有烟。在医药上,乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。农业上,乙烯可作为果实的催熟剂 (二)丙烯 丙烯(CH2=CHCH3)为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。丙烯是重要的化工原料,广泛用于有机合成及塑料、纤维工业 六、重要的烯烃 第二节 二烯烃 二烯烃--分子中有两个碳碳双键的不饱和烃,称为二烯烃 二烯烃通式为:CnH2n-2 ,与炔烃通式相同 1.聚集二烯烃 两个双键连接在同一碳上,不稳定 2.共轭二烯烃 两个双键之间有一单键相隔,共轭 H2C=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 3.隔离二烯烃 两个双键间有两个或以上单键相隔   H2C=CH-CH2-CH=CH2 1,4-戊二烯 注意:中间C为sp杂化 一、二烯烃的分类和命名 共轭二烯烃-- 1,3-丁二烯结构: 二、 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 π键所在平面与纸面垂直 σ键所在平面在纸面上 (1)每个碳原子均为sp2杂化的 (2)四个碳原子与六个氢原子处于同一平面 (3)每个碳原子均有一个未参加杂化的p轨道,垂直于丁二烯分子所在的平面 (4)四个p轨道相互侧面交盖所在平面与纸面垂直 共轭体系一般有三个显著特点 1.键长平均化 2.体系能量降低,稳定性明显增加 3.当进行反应时,外界试剂的作用不仅能使一个双键极化,而且会影响到整个共轭体系,使整个共轭体系电子云变形,产生交替极化现象 在共轭体系中,分子中原子间相互影响,使整个分子的电子云的分布趋于平均化,键长也趋于平均化,体系能量降低而稳定性增加,这种效应称为共轭效应 三、共轭二烯烃的性质 (一)亲电加成 加成有两种不同的方式: 1.发生在一个双键上的加成,称为1,2-加成 2.试剂的两部分分别加到C1和C4两个碳原子上,称为1,4-加成 (二)双烯合成 双烯合成又叫狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应,属于协同反应。其反应特点是共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应,生成环状化合物。它在合成六元环状化合物方面具有重要意义 β-胡萝卜素(又称为维生素A原 ) 四、天然存在的共轭多烯烃 第三节 炔烃 炔烃——分子中含有碳碳叁键的不饱和烃,称为炔烃 炔烃的通式——CnH2n-2    官能团为:-C?C- (一)叁键碳的sp杂化 一、炔烃的结构 sp杂化轨道 叁键碳采取 sp杂化,形成同一直线的sp杂化轨 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线 烷烃碳:sp3杂化 烯烃碳:sp2杂化 炔烃碳:sp杂化 (二)乙炔的结构 碳碳叁键是由一个 ? 键和两个?键组成 国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国中医药高职高专院校教材 中药学 * 有机化学 供中药等专业用 第三章 烯烃和炔烃 学习要点 1.烯烃、二烯烃和炔烃的定义、结构、命名、理化性质及同分异构现象 2.马氏规则;诱导效应、共轭效应 第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 第二节 二烯烃 第三节 炔烃 分子中含有碳碳双键或碳碳叁键的烃称为不饱和烃,不饱和烃包括烯烃和炔烃 第一节 烯烃 烯烃——分子中

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