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2016有机化学基础精品课件4.1综述
3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷的结构简式为 ,与氯原子相连碳原子的相邻碳原子 上没有氢原子,不能发生消去反应,故D错误。 2.(2014·张家口高二检测)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 ( ) A.分别加入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 C.加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 【解析】选B。卤代烃不能电离出氯离子,与AgNO3溶液不反 应,故A错误。甲和丙中加入NaOH溶液共热,水解生成氯化 钠,加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生 成;乙和丁中加入NaOH溶液共热,水解生成溴化钠,加入稀硝 酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,故B正 确。甲只有1个碳原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消 去反应,加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生 成;乙中加入NaOH的醇溶液共热,发生消去反应,生成溴化钠, 加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,没有白色沉淀生成;丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成,故C错误。乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发生消去反应,只能生成1种烯烃,故D错误。 3.(2014·天水高二检测)CH3—CH=CH—Cl,该有机物能发生:①取代反应;②加成反应;③消去反应;④使溴水褪色;⑤使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀;⑦聚合反应 ( ) A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生 【解析】选C。有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属于卤代烯烃,因此能发生双键和卤代烃的反应。由于氯原子与碳原子是以共价键结合,属于非电解质,不是自由移动的Cl-,故不可直接与AgNO3溶液反应,只有碱性水解之后酸化才可与AgNO3溶液反应,产生白色沉淀。 4.(2014·上海金山区高二检测)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是 ( ) A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种 【解析】选C。2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,故A错误;2-氯丁烷不会电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,故B错误;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,故C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:正丁烯和2-丁烯,故D错误。 【互动探究】 (1)题1中C选项所给的有机物有几种同分异构体(不包括该有机 物)?其中消去反应有两种有机产物的是什么? 提示:三种。该有机物相当于溴原子取代丁烷分子中的氢原 子,其同分异构体如下:①CH3CH2CH2CH2Br、 (C选项物质)、 ,其中②与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子 上有两种不同的氢原子,消去产物有2种。 (2)题2中丁物质含苯环的同分异构体(包含丁物质)有几种? 提示:四种。苯环上含溴原子和甲基两种原子团,有邻、间、对三种结构,另外加上丁物质,共四种。 二、卤代烃中卤素原子的检验方法 1.实验原理: R—X+NaOH R—OH+NaX HNO3+NaOH====NaNO3+H2O AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)种类。 △ H2O 2.实验操作: (1)取少量卤代烃加入试管中。 (2)加入NaOH溶液。 (3)加热(加热是为了加快水解速率)。 (4)冷却。 (5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。 (6)加入AgNO3溶液: 若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子 【警示】 利用卤代烃的水解来定性、定量确定卤代烃中卤素原子时,一要使卤代烃水解完全;二要在加AgNO3溶
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