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选修五第二章第一节选五第二章第一节
【 练习】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式: 1、CH2=CHCH2CH3; 2、CH3CH=CHCH2CH3; 3、CH3C=CHCH3; CH3 nCH2=CHCH2CH3 [CH2-CH]n CH2CH3 催化剂 nCH3CH=CHCH2CH3 [CH-CH]n CH3 催化剂 CH2CH3 CnH2n-2 (n≧4) 代表物: 1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 2、二烯烃的通式: CH2=C-CH=CH2 CH3 2-甲基-1,3-丁二烯 也可叫作:异戊二烯 【思考】1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?(3) 最多可以有多少个原子在同一平面上?(10) 1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃。 二、 二烯烃性质 C—C=C=C—C ①累积二烯烃(不稳定) C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃 3、类别:(根据两个双键在碳链中的不同位置分类) 4、二烯烃的化学性质 与烯烃相似:氧化、加成、加聚 (1)1,3-丁二烯的加成 1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成时,有两种方式: ①1,2-加成(低温时):1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。 ②1,4-加成(常温时):1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br Br 1,2 加成 1,4 加成 CH2-CH-CH-CH2 1,2 Br 1,4 Br (主产物) (中间体) 3,4-二溴-1-丁烯 1,4-二溴-2-丁烯 完全加成 ③1,3-丁二烯的完全加成 1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与二分子氯气发生 加成时发生完全加成,生成:1,2,3,4—四溴丁烷 俗称:异戊二烯 聚异戊二烯 学名:2-甲基-1,3-丁二烯 (天然橡胶) nCH2=C-CH=CH2 [CH2-C=CH-CH2]n CH3 CH3 催化剂 nCH2=C-CH=CH [ CH2-C=CH-CH ]n 催化剂 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 (2)加聚反应 n CH2=CH-CH=CH2 催化剂 、P —CH2-CH=CH-CH2 — [ ]n 聚1,3-丁二烯 1 2 3 4 (1,3-丁二烯) 总结分析:加聚反应产物及单体 (2)1,3-丁二烯型 (3)混合型 (1)乙烯型 CH2=CH2 聚合物: 单 体: -CH2-CH2- n CH=CH2 CH3 -CH-CH2- n CH3 (2)1,3-丁二烯型 -CH2-CH=CH-CH2-n -CH-CH=CH-CH2-n 单体: 单体: CH2=CH-CH=CH2 聚合物: 聚合物: CH=CH-CH=CH2 CH3 -CH-CH=CH-CH2-n -CH-CH=CH-CH2-n -CH-CH=CH-CH2-n CH3 -CH-CH=CH-CH2-n CH3 -CH-CH=CH-CH2-n CH3 -CH-CH=CH-CH2-n (3)混合型 [CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH2=CH CH3 单 体: 混合型: 【思考】 2-丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧? CH3CH=CHCH3 5、烯烃的顺反异构现象 C=C C=C H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团,双键上的4个
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