化学选修5第二章苯的同系物论述.ppt

芳香族化合物、芳香烃（芳烃）： 1、芳香族化合物—分子中含有一个或多个 苯环的化合物。 2.芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。 3.苯的同系物 ----苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基） 苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。 第二课时 1、概念： 苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基） 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 3、特点： (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 ) (2):分子中只含有一个苯环, (3):分子组成相差n个CH2 判断： 下列物质中属于芳香族化合物的是（　　　 ），属于芳烃的是（　　　 ）。属于苯的同系物的是( ) Ａ　　　　　　　 Ｂ　　　　　 Ｃ　　　　 Ｄ　　　　　　　 Ｅ　　　　　 Ｆ A B C F 全部 C F 4、常见苯的同系物： （1）: 甲苯（C7H8） 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 沸点：144.4℃ 沸点：139.1℃ 沸点：138.4℃ （2）:二甲苯（ C8H10 ）： 二甲苯的熔点变化规律是 对二甲苯(13.2)＞邻二甲苯(-25.0)＞间二甲苯(-47.4) 一 C2H5 乙苯（ C8H10 ） 一、苯的同系物的物理性质 递变规律： ①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大； ②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的沸点越低。 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 苯的同系物的同分异构体 分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ①侧链碳链异构 ②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置） 二、苯的同系物的化学性质 结构决定性质 相似性： 与苯结构相 比较 ①氧化反应（可燃烧） ②取代反应 ③加成反应 不同点： 苯和苯的同系物都含有苯环 苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。 推测化学性质 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 苯环与侧链相互影响 苯的同系物的化学性质 1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同，Fe苯环，紫外光侧链) ⑴ 卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe 苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。 OH X(CI,Br) R O C R 可使新导入的取代基进入邻对位 O NO2 SO3H CHO可使新导入的取代基进入间位 规律（定位效应） 第一类 第二类 苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是： ⑵ 硝化反应 三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 注意：烷基对苯环的影响——取代反应更易进行。 浓硫酸 ＋ 3H2O △ 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 2、加成反应 3、氧化反应 ⑴ 可燃性 ⑵ 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化) 注意：苯环对烷基的影响——与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。 较难进行，不能与溴水反应。 CnH2n-6 + (n-3)/2O2 nCO2 + (n-3)H2O 点燃 CnH2n-6 + (n-3)/2O2 nCO2 + (n-3)H2O 点燃 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 归纳总结 1、苯的同系物和苯都