A7第七章卤代烃综述.ppt

第七章 卤代烃 （Alkyl Halides) 影响SN1和SN2反应的综合因素： 叔卤代烃 好离去基 弱亲核试剂 极性溶剂 伯卤代烃 难离去基 强亲核试剂 弱极性溶剂 SN1 SN2 二、消除反应 (Elimination Reaction) 从有机分子中失去一个简单分子而形成不饱和键的反应称为消除反应。 从相邻两个碳原子上各除去一个原子形成双键的过程叫做1,2-消除反应，也叫做α,β-消除反应，简称β-消除反应。 1、消除反应机理 进攻α碳 进攻β氢 (a) E2反应 （Bimolecular Elimination) Reaction rate： υ∝ [烯烃][Nu:] 反式消除 亲核试剂进攻与离去基团离去同时进行 单一过渡态 δ - δ - (b) E1 反应 （Unimolecular Elimination) 这是决定反应速率的一步 第一步 卤代烷解离成碳正离子： 过渡态I 第二步 碱夺取β–H，生成烯烃： 过渡态II υ= k [R－X] 一级反应 2、消除反应取向 Saytzeff 规则：氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去 生成取代较多的烯烃(烯烃的稳定性)。 生成热力学稳定烯烃 3、影响消除和取代反应的因素 叔卤代烃、强碱、高温、弱极性溶剂 伯卤代烃、强亲核试剂、低温、极性溶剂 烷基结构、 亲核试剂的碱性与亲核性 溶剂