步步高2016版高考化学（河北地区人教版新课标）一轮复习配套教师文档：第十一章 有机化学基础（选考）第3讲.docxVIP

第3讲　烃的含氧衍生物 [考纲要求]　1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类 醇类— 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH＋HBr△ CH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 ①② 2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 ②⑤ 酯化反应 ① (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OH??C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式： ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考 1．互为同系物吗？ 答案　两者不是同系物关系。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。 2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。 3．以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系。 答案　酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体 ，其中，①②③属于酚类，④属于芳香醇类，名称是苯甲醇，⑤属于醚类。 题组一　醇、酚的辨别 1．下列关于酚的说法不正确的是(　　) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案　D 解析　羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。 2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________(填字母)。 答案　CE　BD 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 题组二　醇、酚的结构特点及性质 3．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示： 下列关于GC的叙述中正确的是(　　) A．分子中所有的原