【金版学案】中化学（情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练）第2章 第1节 有机化学反应类型课件 鲁科版选修5.pptVIP

注意：(1)取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 (2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。例如，丙烯和氯气的取代产物——3-氯-1-丙烯，在工业上可以用于制备俗称甘油的丙三醇(CH2OH—CHOH—CH2OH)。 下列反应属于取代反应的是(　　) A．Zn＋CuSO4 ZnSO4＋Cu B．NaCl＋AgNO3 AgCl↓＋NaNO3 C．CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O D．2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2↑ 解析：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应，C选项中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羟基被—OC2H5代替；也可看作C2H5OH中氢原子被— C — CH3代替。 答案：CD 点评：从取代反应的概念理解，“取而代之”，“有上有下”。 △ 浓硫酸 O ‖ 1．概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 2．常见的消去反应 (1)卤代烃的消去反应 ①条件：NaOH醇溶液、加热 (消去一分子HCl) ②条件：Zn、加热 消去反应 注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 [也有少量的(CH3)2CH—CH=CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2Br却不能发生消去反应。 若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如 发生消去反 应，生成物可为CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。 若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热(乙醇是170℃)，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、△)，要注意区分。 应用：在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此有机物的结构简式为(　　) 答案：D 点评：消去反应要特别注意断键部位。 1．概念 氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 2．判断有机物中碳原子氧化数的依据 (1)H原子的氧化数为＋1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1； (2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为＋1、＋2、＋3； (3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。 在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。 氧化反应　还原反应 3．常见氧化反应 (1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C=O键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。 (2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。 △ (3)乙烯氧化：2CH2=CH2＋O2 2CH3CHO (4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。 (5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。 (6)苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质(醌)。 4．常见的氧化剂：O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液。 5．常见的还原反应 有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。 (1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 催化剂 加热、加压 6．常见的还原剂：H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。 7．应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化：