【金版学案】中化学（情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练）第3章 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5.pptVIP

有机合成路线的设计 1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。 2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。 用逆推方式确定原料分子示意图 3．注意事项：当可能有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线。①必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否容易得到等。 ②合成操作是否安全可靠等；③是否符合绿色合成的思想(绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性)。 4．案例：利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线 由苯酚制备水杨酸： 水杨醛可以用苯酚作为原料，在氯仿和氢氧化钠的作用下，直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一定条件下还可以被氧化成水杨酸。 工业上，用苯酚为原料制得苯酚钠，再由干燥的苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，将邻羟基苯甲酸钠酸化便得到水杨酸，其转化关系为： 利用所学有关知识设计以下有机合成路线(除指定的起始物外，其他试剂可自行选用)。 2CH3CCH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2； 解析：有机合成路线的推导，一般有两种方法，“直导法”(正向分析法)和“逆推法”(逆向分析法)，比较常用的是“逆推法”。该方法的思维途径是： ①首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题干中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物乙如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 ③在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸如下图，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 解析：本题主要考查有机合成路线的选择，一般采用逆推的方法或正推和逆推相结合的方法来处理。即要制备 相连处引入—OH或卤素原子，然后发生消去反应即可达到目的。 答案：如下图： * 第1节　有机化合物的合成 情 景 切 入 课 前 导 读 知 识 解 惑 课 堂 演 练 第1节　有机化合物的合成 自20世纪80年代以来，我国先后开发了近10个30万吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯，在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？利用乙烯还能合成很多的高分子化合物，你能列举几种吗？ “神舟七号”最大的亮点莫过于航天员的出舱活动，对于太空恶劣的环境，低温、高真空、高缺氧、宇宙辐射等都可能对航天员的身体造成伤害，配备特殊的宇航服以保证航天员身体健康当然是重中之重了。中国自发研制的新航天服不但能适合太空行走，还非常舒服，技术“堪比美国”。这个宇航服整套包括通信工具、航天头盔、压力手套、供氧和排放二氧化碳的设备等，据称每套高达1.6亿元人民币。而制造“神舟”七号宇航服的材料大部分是有机合成的，其中氨纶尼龙聚合物是最主要的。据介绍合成氨纶尼龙聚合物有很多条路线，那么科学家以什么原则去选择出最合适的合成路线呢？ 1．有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成________的有机化合物。 2．有机合成的任务包括________和________。 3．设计有机合成路线常用到方法有________。 4．碳骨架的构建含义，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上_________或_________碳链，成环或开环等。 (1)增长碳链，①增加了一个碳原子：________。②增加两个碳原子：2CH3C≡CH＋2Na ________。 CH3CH2Br＋NaC≡CCH3 ________。 1．较复杂 2．构建碳骨架　官能团的转化 3．直导法和逆推法 4．增长　减短　 (1)①CH3CH2Br+NaCN CH3