高中化学选修五第二章第三节卤代烃新题库.ppt

“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 你知道不粘锅的 涂层是什么吗？ 聚四氟乙烯 聚氯乙烯（PVC） 雨衣 氟利昂（氟氯代烃的总称），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 从组成看，它们都应该属于哪类有机物？ 水立方 不粘锅 管道/雨衣 氟利昂 涂改液 乙烯，四氟乙烯共聚物 CCl3F CCl2F2等 三氯乙烯 选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 典型物质 同类 溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 研究有机物的一般思路 中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别??? 名 乙基溴 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观与性状 无色易挥发液体 分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃? 熔? 点 -119℃ (沸点：38.4℃) 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 密? 度（g/cm3） 密度(水=1)1.45； 密度(空气=1)3.67 稳定性 危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS） 物理性质 1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,易挥发。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 二 、溴乙烷 碳原子数相同时，卤代烃的熔沸点比相应烷烃大 CH3CH2Br 分子式 结构式 结构简式 C2H5Br 电子式 2、溴乙烷的结构 核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。 思考与讨论1： 分析溴乙烷分子中化学键的极性，推断可能的断键情况。并推测可能发生哪种类型的化学反应？ H H | | H—C—C—Br | | H H C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂。 研究有机化学的一般方法： 结构决定性质 性质决定用途 取 代 反 应（水解反应） 消 去 反 应 ◆主要的化学性质： 3、溴乙烷的化学性质 取代反应机理 3、化学性质 ①取代反应 水解反应条件 强碱的水溶液，加热 （水解反应） (NaOH + HBr = NaBr + H2O) 或 水解反应规律 2.醇羟基的位置即原来卤素原子的位置 1.卤代烃水解后的产物为醇 能发生水解反应的物质有： 卤代烃，酯，二糖，多糖，多肽，蛋白质等物质 2 写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 3、化学性质 ②消去反应 消去反应的条件： 强碱的醇溶液，加热 CH2= CH2↑ + NaBr + H2O CH2 — CH2 CH2=CH2↑+ HBr NaOH/醇 △ 或 3、化学性质 ②消去反应 醇 △ 溴乙烷消去反应装置 如何检验消去反应的有机产物？ 下列化合物在一定条件下，能发生消去反应的是： 1、CH3Cl 卤代烃的消去规律： 与-X相连的C所相邻的C上有H才能发生消去 3、CH3CH2CHCH3 | Cl 2、 高中范围内能发生消去反应的物质只有醇、卤代烃 物质 消去反应的条件 消去产物 醇 卤代烃 浓硫酸 加热 NaOH/醇 加热 不饱和化合物 不饱和化合物 【练习2】：写出下列卤代烃在NaOH乙醇溶液中加热所发生的化学反应方程式 1、 2、 3、 4、 CH3CH2Cl (CH3)3CCl + NaOH 水 △ + NaBr+H2O 请你设计一个化学实验验证C2H5Br中溴原子的存在，试剂任选 淡黄色沉淀 卤代烃中卤素原子的检验： 有沉淀产生 说明有卤素原子 迁移： 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热 NaOH醇溶液、 加热 C－Br C－Br，邻碳C－H CH3CH2OH NaBr CH2＝CH2 NaBr H2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 小结： 有醇无醇，无醇有醇 【练习】： BC 1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② 2、下列说法正确的是(　　) A．凡是卤代烃一定能发生消去反应 B．能发生消去反应的物质一定是卤代烃 C．1—溴丙烷在氢氧化钠的