四乙酰基-D-吡喃岩藻糖的合成.PDFVIP

第9卷 第19期 Vol.9 No.19 2016 年 10 月 October 2016 四乙酰基-D-吡喃岩藻糖的合成 方 静，朱阳斌，陈 薇，刘 艳，孙久常，曾 静，万 谦* （华中科技大学药学院，武汉 430030） 摘要：D-吡喃岩藻糖是很多具有重要生物活性的天然产物的结构组成单元，寻找 D-吡喃岩藻糖的简便、高效和 大规模合成方法对于完成此类天然产物的全合成具有重要意义。根据已报道的方法，研究以 D-半乳糖为原料， 通过优化反应条件，依次经丙酮叉保护、对甲基苯磺酸酯化、碘代、脱碘、去丙酮叉保护基和乙酰化五步反应， 最终以 53%的总产率得到四乙酰基-D-吡喃岩藻糖，实现了四乙酰基-D-吡喃岩藻糖 10 g级的大规模制备。与已报 道方法相比，本方法成本低、操作简便、效率更高，为大规模制备 D-吡喃岩藻糖提供了新的选择。 关键词：有机化学；稀有糖；D-吡喃岩藻糖；D-半乳糖 中图分类号：O623.6 文献标识码：A 文章编号：1674-2850(2016)19-2030-05 Synthesis of tetraacetyl-D-fucopyranose FANG Jing, ZHU Yangbin, CHEN Wei, LIU Yan, SUN Jiuchang, ZENG Jing, WAN Qian (Sc