第十七章杂环化合物分解.pptVIP

第十七章 杂环化合物 17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物 ，常见的杂原子是O，N，S, P等。 17.1.1 分类和命名 芳香性杂环 芳香性杂环 芳香性杂环 芳香性杂环 命名原则 杂环化合物的命名多采用英文译音, 在同音汉字前加“口”旁； 杂环的编号一般从杂原子开始，含多个杂原子时按O、S、N的次序编号； (对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和γ位。 ) 命名示例 17.1.2 结构和芳香性 吡啶的结构： 芳香性 17.2 五元杂环化合物 呋喃、吡咯和噻吩与苯相似，容易进行亲电取代反应。 它们的亲电取代反应都比苯活泼(吡咯呋喃噻吩苯)，其活泼性同苯酚、苯胺相似。 由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。 亲电取代反应机理 区域选择性：反应主要发生在 2 位上 。 亲电取代反应——硝化 一般采用硝酸乙酸酐 CH3COONO2作硝化剂。 亲电取代反应——卤化 亲电取代反应——磺化 吡咯、呋喃通常采用吡啶与SO3的加合物磺化： 亲电取代反应——Friedel-Crafts酰基化 催化剂： SnCl4, BF3等 呋喃、噻吩、吡咯的制备 Paal－Knorr合成法：γ–二羰基化合物在酸催化下脱水或与氨或硫化物作用 17.2.2 常见的五元杂环化