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(山东)2014届山东省聊城四中高三化学二轮复习学案:模块四专题一《有机物的重要概念》
模块四 有机化学
专题一 有机物的重要概念
一.高考要求
二.知识梳理
(一)根、基、原子团
根:带电的原子或原子团,都是离子,存在于离子化合物中。
基:中性的原子或原子团,不能电离,烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。
原子团:几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。
1.烃基有:(1)甲基:—CH3(2)乙基:—CH2CH3(3)正丙基:—CH2—CH2—CH3
(4)异丙基: —CH(CH3)2(5)乙烯基:—CH=CH2 (6)苯基:—C6H5
2.官能团有 :(1)碳碳双键 C=C (2)碳碳叁键 —C≡C— (3)卤原子—X(4)羟基—OH
(5)醛基—CHO(6)羰基 C=O(7)羧基—COOH(8)氨基—NH2(9)硝基—NO2(10)磺酸基—SO3H
(11) 酰基—RCO— (12)肽键—CONH—
(二) 1.同系物:(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
2.同分异构体
凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
中学阶段涉及的同分异构体常见有三类:
(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构
(3)异类异构(又称官能团异构)
常见的异类异构主要有以下几种:
1)烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3。
2)二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4。
3)饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2。
4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,≥3。
5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2。
6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7。
7)硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n+1NO2,n≥2。
3.硝基化合物与硝酸酯
硝基化合物:烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物:R-NO2。
硝酸酯:酯与硝酸发生酯化反应的产物 RONO2 。
4.酯与脂
酯:酸与醇发生分子间脱水后的生成物。
脂:高级脂肪酸和丙三醇形成的酯,属于酯,仅指高级脂肪酸的甘油酯
(三)1.同分异构体的书写:
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路:
(1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。
(2)换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
(3)等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中 的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如
分子中的18个H原子是等效的。
利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3—四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种(CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)
(四) 1、同系物的判断规律
(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团)(2)一同(具有相同的通式)
(3)二相似(结构相似,化学性质相似)
2、注意事项
(1)同系物必须是同类有机物
(2)结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和官能团数目。
(3)具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。
(4)同分异构体之间不是同系物关系。
(5)同系物的物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似,这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
(五)有机分子中原子共线和共面问题
1.CH4:正四面体,键角
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