第二章饱和烃(烷烃).ppt.ppt

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第二章饱和烃(烷烃).ppt

烃的概念及烷烃的同系列 同分异构 命名 结构 物理性质 化学性质 自然界的烷烃(阅读) * * 一、烃的概念及及烷烃的同系列 1、烃的概念及分类 烃:碳氢化合物 分类: 开链烃 烃 环烃 饱和烃:烷烃(饱和脂肪烃)(本章讲) 不饱和脂肪烃:烯、炔(下章讲) 脂环烃 芳香烃 (第四讲) 2、烷烃的同系列(通式:CnH2n+2) CH4 甲烷 CH3CH3 乙烷 CH3CH2CH3 丙烷…… 这种结构相似,在组成上相差一个或多个—CH2—化合物叫烷烃的同系列。这样同系列中的化合物互称为同系物。 二、同分异构 烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结构式,没有异构现象,从丁烷起就有同分异构现象。 为了方便,我们将上式省略H,写成如下简式: 在烷烃分子中随着碳原子数的增加,异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导出来。 如:戊烷有3种异体 己烷有5种异构体 这种异可以利用数学组合的方法计算 C10H22可写出75个异构体; C20H42可写出366319个异构体。 C原子与H原子的分类 直接与一个碳原子相连的称为”伯”碳或一级碳原子,用1 °表示; 直接与二个碳原子相连的称为“仲”碳或二级碳原子,用2 °表示; 直接与三个碳原子相连的称为“叔”碳或三级碳原子,用3 °表示; 直接与四个碳原子相连的称为“季”碳或四级碳原子,用4 °表示; 依此类推,连在伯、仲、叔碳上的H分别称伯H、仲H和叔H,但无季H。 三、命名 烷基 (一)普通命名 方法:以碳原子总数命“某烷”,用“正、异、新”表示异构。 正:不含支链 异:一端仲C含甲基 新:具叔丁基 缺点:适于7C以下的烷烃,随着C原子数增多,异构体增多而没法表示。 例: (二)系统命名 1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学命名原则》。 方法:1、选主链:最长碳链,相同长度者支链多者做主链, 并以C原子个数叫某烷。 2、编号:自支链近的一端始。两套以上编号要遵守小号原则。 3、支链为取代基 4、书写全名:注意格式、取代基秩序规则。 例1: 例2 多支者优先做主链 例3 小号原则 秩序规则:较优基团,排列于后。直接与主链相连的原子的原子序数大者为较优基团。当第一个原子的原子相同,区分不开,则第二个。以此类推。 例4、5 秩序规则 烷基大小的次序:甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 丙基异丙基 丁基异丁基叔丁基 例6 复杂的(不常见,用不上) 四、烷烃的结构 1、CH4的结构 正四面体结构,碳位于中心,H位于四个顶点,C—H之间夹角为109.5度。 原因 原子轨道知识: C的电子排布与轨道杂化 在开成化学键时首先会被激发到P轨道。即: 这样,四个轨道的能量仍不相等,不可能形成四个等同的共价键。即:甲烷 分子中碳原子的四个成键轨道并不是纯粹的2s,2pz,2py,2px原子轨道,而是发生“杂化”重新组成能量相等的四个新轨道。象这样重新组合成新轨道的过程称为杂化。 由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的四个能量相等的新轨道称为sp3轨道,这种杂化方式称为sp3杂化。 由于四个SP3杂化轨道的夹角都是109.5度,然后4个H的电子云与杂化轨道的电子去轴向重叠,形成4个C—H键,这种键叫?键。 ?键的特点是电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布,成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转。 结构表示 球棍模型(kekule) 比例模型(stuart) 立体结构式 2、C2H6的结构 乙烷可以看作是甲烷中的一个被一个甲基取代的产物,与甲烷不同的只是多了一个C—C ?键。 当乙烷一端碳上的H继续被甲基取代是就形成丙烷,以此类推,可产生丁烷、戊烷….直链烷烃. 由于SP3杂化的自然键角为109.5度。3C以

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