生物碱课件2详解.ppt

第六章 生物碱 Alkaloids 第六章 生物碱 生物碱概述 生物碱的分布 生物碱的分类 生物碱的性质 生物碱的提取和分离 生物碱的结构鉴定 生物碱的提取分离实例 一、生物碱概述 （含N有机化合物的总称） 1.多数由C、H、 O、N组成。 2. Ｎ多在环上，少数在环外。 3. 大多具碱性，可与酸成盐。 4. 多具显著的生理活性。 生物碱的含义 和特点 主要分布于植物界，在动物中发现得很少。 双子叶植物：小檗科，毛茛科，木兰科，防己科， 罂粟科， 芸香科 裸子植物： 红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉 属，麻黄属 单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科 二、生物碱的分布 动物界也有存在，但种类少。 肾上腺素 蟾酥碱 二、生物碱的分布 蟾蜍毒汁中的色胺 海绵中含溴的生物碱，具有很强的细胞毒作用 二、生物碱的分布 按植物来源分类 如长春花生物碱、石蒜生物碱等） 按生源结合化学骨架分类 基于生物碱合成前体物的来源 按化学骨架分类（本教材选用） 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等 分类方法 三、生物碱的分类 1.简单吡咯烷类 2.双稠吡咯烷类 3.吲哚里西定类 （一）吡咯烷类 红古豆碱 (cuscohygrine) 野百合碱 (monocrotaline) 一叶萩碱 (securinine ) 三、生物碱的分类 （二）哌啶类生物碱* 结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症，1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。 石杉碱甲(huperzine A) 三、生物碱的分类 苦参碱　　　　　　 氧化苦参碱 matrine oxymatrine 三、生物碱的分类 （三） 托品烷类生物碱 阿托品(atropine) R=H （dl） 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–） 山莨菪碱(anisodamine) R=OH 东莨菪碱 (scopolamine) 樟柳碱 (anisodine) 三、生物碱的分类 鉴别反应 (1) Vitali反应(针对莨菪酸部分) （深紫--暗红--消失） 紫色 三、生物碱的分类 (2) DDL反应 黄色 三、生物碱的分类 猪毛菜碱(salsoline) 罂粟碱（papaverine） 1 2 苄基异喹啉类（最多） 简单异喹啉类 （四）异喹啉类生物碱*（最大的一类） 三、生物碱的分类 粉防己碱（tetrandrine）　 3 双苄基异喹啉类 三、生物碱的分类 4 阿扑芬类 小檗碱（berberine）　　 轮环藤酚碱 (cyclanoline) 5 原小檗碱 类 木兰碱（magnoflorine) 三、生物碱的分类 吐根碱(emetine) 异喹啉环带苯骈喹啉啶环 6 普洛托品类 含羰基的小檗碱开环 延胡索丙素(corydalis C) 三、生物碱的分类 7 吐根碱类 8 α－萘菲啶类 吗啡(morphine)　 R=H 可待因(codeine)　R=CH3　 9 吗啡类 三、生物碱的分类 血根碱 (sanguinarine) 奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％） 奎尼丁 （五）喹啉类生物碱 三、生物碱的分类 喜树碱及其类似物 喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH 三、生物碱的分类 （六）吲哚生物碱（较多，有千余种） 长春碱　 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO 1. 长春碱和长春新碱 三、生物碱的分类 2. 萝芙木生物碱 利血平 (reserpine) 三、生物碱的分类 美登碱（maylasine ） （七）大环生物碱 三、生物碱的分类 （八）萜类生物碱 二萜生物碱 关附甲素( guanfu base A) 紫杉醇 (taxol) 三、生物碱的分类 二萜生物碱 乌头碱（aconitine） 三、生物碱的分类 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱 互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。 麻黄碱 R=H, R’=CH3 伪麻黄碱