有机化学讲座综述.ppt

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有机化学 专题一、有机化合物的命名 专题二、有机分子结构-分子几何 专题三、有机化学反应 专题四、重要的有机化合物 本次辅导涉及的主要内容: 参考书:有机化学,任何高等学校教材都可以 专题一、有机化合物的命名 1、系统命名法 (根据IUPAC命名法制定) 根据结构正确命名,根据名称准确书写结构,是学习有机化学的基础。命名的基本原则是:结构与名称“一一对应”,符合这一原则的命名方法是:系统命名法。有机化合物系统名称的基本构成是: 取代基的位次-取代基的名称+母体名称 如: 2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯 基本规定: (1)最长:母体名称对应的主链最长 (2)最小:“首位最小”、“位次之和最小” (3) “-”与“,”等符号的正确使用! (1)最长主链必须直接与官能团相连! 4,5-二甲基-2-乙基-1-氯辛烷 3,5,6-三甲基-2-氯壬烷 (2)取代基按“次序规则”从小到大排列 4-甲基-5-硝基-2-氯苯甲酸 注意: 2-氯-4-甲基-5-硝基苯甲酸(排列顺序错) 4-甲基-3-硝基-6-氯苯甲酸(4+3+6=13) 下列名称是错误的:为什么? 2-甲基-4-羧基-3-氯硝基苯(母体名称错) +NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、NO2 4-硝基苯甲酸甲酯 2-甲氧基甲酰基-5-硝基苯磺酸 (3)多官能团化合物母体名称的选择顺序: 首先以1级原子为序,然后以2级原子为序,再以3级原子为序,…直到确定出大小次序为止。 (4)次序规则 用于:双键的Z/E构型的确定、手性碳的R/S构型的确定、取代基在母体名称之前的排列次序。 ①原子的次序: 原子的次序以 原子序数为序,同位素以质量为序: I Br Cl F O N C D H ? ? ②饱和原子团的次序: 原子的级别的规定:中心原子为1级原子,与1级原子直接相连的原子为2级原子,依次类推: 如: 1级原子: O O N N C 2级原子: C H C/C H/H 3C 3级原子: 3H — 6H — 9H 所以: 再如: 正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 1级: C C C C 2级: CHH CHH CCH CCC 3级: CHH CCH C/3H 9H 所以: 正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 去掉相同的原子之后,以双方最大的原子进行比较! ③不饱和原子团的次序 如: 写出?-骨架 补齐化合价 填上虚原子 1级原子(黑): C C C C 2级原子(兰): C/C/H C/C/C O/O/H O/O/O 所以: 2、烃基的名称:来自相应的烃 烷烃 烷基 名称 代号 CH4 -CH3 甲基 -Me CH3CH3 -CH2CH3 乙基 -Et CH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 正丙基 n-Pr -CH(CH3)2 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-But -CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 s-But CH(CH3)3 -CH2CH(CH3)2 异丁基 i-But -C(CH3)3 叔丁基 t-But 常用烷基: CH2=CH2 -CH=CH2 乙烯基 CH2=CHCH3 -CH=CHCH3

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